1-九氟丁基溴 | 375-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-九氟丁基溴
• 中文别名: 九氟丁基溴；1-溴九氟丁烷
• 英文名称: perfluorobutyl bromide
• 英文别名: perfluoro-1-bromobutane；1-Bromononafluorobutane；1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane
• CAS: 375-48-4
• 化学式: C₄BrF₉
• 分子量: 298.934
• InChiKey: CVEIKEYTQKDDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43-44°C
• 密度：
  1.904

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

制备方法与用途

用途

1-九氟丁基溴是一种有用的研究化学品，是一种非取代的多卤代烷烃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-九氟丁基溴 在 rongalite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到sodium heptafluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟羧酸的新方法

  摘要：

  伯全氟烷基碘化物和含3到12个碳原子的溴化物[CF 3（CF 2）n X，n = 2 -11，X = Br，I]与Rongalite-NaHCO 3试剂在偶极非质子传递溶剂中的反应，例如DMF或DMSO，已经过调查。反应以51-86％的收率得到全氟羧酸钠[CF 3（CF 2）n-1 CO 2 Na，n ＝ 2〜11]，并将它们转化为相应的全氟羧酸[CF 3（CF 2）n- 1 CO 2H，n = 2 11]通过硫酸处理。这提供了合成全氟羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82053-9
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 在 溴 作用下， 生成 1-九氟丁基溴
  参考文献：
  名称：

  769.碳氟自由基的反应。第十二部分。碳氟化合物以及完全氟化的碘代，溴代和氯代烷烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003761

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yin-Long Lai、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02613

  日期：2017.1.6

  Copper-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation and perfluoroalkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids is described. Promoted by dialkyl phosphite, this novel reaction affords fluoroalkylated motifs with excellent stereoselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions from readily available fluoroalkyl iodides and bromides. Preliminary mechanism study suggests that radical

  描述了铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧二氟烷基化和全氟烷基化。在亚磷酸二烷基酯的促进下，这种新颖的反应在温和的反应条件下，由易得的氟代烷基碘和溴化物提供了具有出色的立体选择性和广泛的底物范围的氟代烷基化基序。初步的机理研究表明自由基途径参与了催化循环，亚磷酸二烷基酯在该反应中起着不可或缺的作用。
• Gold-Catalyzed Highly Selective Photoredox C(sp² )−H Difluoroalkylation and Perfluoroalkylation of Hydrazones
  作者：Jin Xie、Tuo Zhang、Fei Chen、Nina Mehrkens、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508622

  日期：2016.2.18

  hydrazones are highly functionalized, versatile molecules. A mild reduction of the coupling products can efficiently produce gem‐difluoromethylated β‐amino phosphonic acids and β‐amino acid derivatives. In mechanistic studies, a difluoroalkyl radical intermediate was detected by an EPR spin‐trapping experiment, indicating that a gold‐catalyzed radical pathway is operating.

  据报道，使用容易获得的R F -Br试剂，gold的金催化光氧化还原C（sp 2）-H二氟烷基化和hydr的全氟烷基化。所得的宝石二氟甲基化和全氟烷基化的azo是高度官能化的多用途分子。偶合产物的轻度减少可以有效地生产出宝石-二氟甲基化的β-氨基膦酸和β-氨基酸衍生物。在机理研究中，通过EPR自旋捕获实验检测到二氟烷基自由基中间体，表明金催化的自由基途径正在起作用。
• Three-component ruthenium-catalyzed remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Ce Liu、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Ming Li、Zhe Zhang、Hong-Chao Liu、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc05491g

  日期：——

  efficiently construct complex molecular structures from simple precursors. Herein, a novel ruthenium-catalyzed three-component highly selective remote C–H functionalization of 8-aminoquinoline amides has been described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, producing arylation/difluoroalkylation products of olefins with potential biological activity and pharmaceutical value. Radical

  多组分反应可以从简单的前体有效地构建复杂的分子结构。在本文中，已经描述了一种新型的钌催化的8-氨基喹啉酰胺的三组分高选择性远程CH功能化。该反应可耐受各种官能团，产生具有潜在生物学活性和药学价值的烯烃的芳基化/二氟烷基化产物。自由基清除和自由基钟实验表明，其中涉及自由基过程，而H / D交换实验表明，该反应可能涉及芳环的邻位-C–H活化。提出了一种可能的机制。
• Atom-transfer radical addition of fluoroalkyl bromides to alkenes <i>via</i> a photoredox/copper catalytic system
  作者：Vladislav S. Kostromitin、Artem A. Zemtsov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d1cc01609a

  日期：——

  A method for the addition of fluorinated alkyl bromides to alkenes is described. The reaction proceeds under visible light irradiation in the presence of two catalysts: Ir(ppy)3 and N-heterocyclic carbene ligated copper bromide (IMesCuBr). The role of the iridium photocatalyst is to generate the fluoralkyl radical, while the copper promotes formation of the carbon–bromine bond.

  描述了将氟化烷基溴加成至烯烃的方法。该反应在可见光辐射下，在两种催化剂（Ir（ppy）3和N-杂环卡宾连接的溴化铜（IMesCuBr））的存在下进行。铱光催化剂的作用是产生氟烷基，而铜则促进碳-溴键的形成。
• Ruthenium‐Catalyzed Site‐Selective Trifluoromethylations and (Per)Fluoroalkylations of Anilines and Indoles
  作者：Yang Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202001439

  日期：2020.5.26

  challenging area in organofluorine chemistry. We herein report an ortho-selective C-H perfluoroalkylation including trifluoromethylations of anilines and indoles without the need of protecting groups using Rf I and Rf Br as commercially available reagents. The availability and price of the starting materials and the inherent selectivity make this novel methodology attractive for the synthesis of diverse (per)fluoroalkylated

  将（全）氟烷基引入芳烃中仍然是有机氟化学中一个有趣但具有挑战性的领域。我们在此报道了邻位选择性CH全氟烷基化，包括苯胺和吲哚的三氟甲基化，而不需要使用Rf I和Rf Br作为市售试剂的保护基团。起始材料的可用性和价格以及固有的选择性使得这种新颖的方法对于合成各种（全）氟烷基化结构单元（例如生物活性化合物和材料）具有吸引力。