2,2,2-三氟-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-乙酮 | 70978-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-乙酮
• 中文别名: 2,2,2-三氯-1-(1H-吲哚基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoromethyl-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethanone；2-(trifluoroacetyl)-4-methylphenol；2-trifluoroacetyl-4-methylphenol；2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethan-1-one；2-Hydroxy-5-methyltrifluoracetophenon
• CAS: 70978-57-3
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: BQXJLIFASBKZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-乙酮 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到6-methyl-4-(trifluoromethyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  未保护的半胱氨酸与酮的有机催化脱水曼尼希反应可高度对映选择性地构建氟代烷基化的立体立体中心。

  摘要：

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02514
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 2,2,2-三氟-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过将N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成到环状N-磺酰基三氟甲基化酮亚胺上的对映选择性（3 + 2）环加成反应：稠合的N杂环γ-内酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9cc09269b

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Oxa-Michael-Aldol Cascade Reactions: Construction of Chiral 4<i>H</i>-Chromenes with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Jing Zhang、Manjaly J. Ajitha、Lin He、Kai Liu、Bin Dai、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400977

  日期：2015.3.23

  tetrasubstituted carbon center is presented. Chiral secondary amines promote the oxa‐Michael–aldol cascade reaction between alkynals and 2‐trifluoroacetylphenols via iminium–allenamine activation to produce pharmaceutically important heterocycles with excellent enantioselectivities. The proposed reaction can be scaled‐up easily with maintenance of the excellent enantioselectivity.

  提出了带有三氟甲基化四取代碳中心的4 H-色烯的第一个有机催化不对称合成。手性仲胺通过亚胺基-亚胺基的活化作用促进炔烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的氧杂-迈克尔-奥尔多级联反应，从而产生具有重要对映选择性的重要药学上重要的杂环。拟议的反应可以轻松扩大规模，同时保持出色的对映选择性。
• Bromobenzofuran-Based Non-peptide Antagonists of Angiotensin II: GR138950, a Potent Antihypertensive Agent with High Oral Bioavailability
  作者：Duncan B. Judd、Michael D. Dowle、David Middlemiss、David I. C. Scopes、Barry C. Ross、Torquil I. Jack、Martin Pass、Elvira Tranquillini、Julie E. Hobson

  DOI：10.1021/jm00045a016

  日期：1994.9

  in particular a trifluoromethanesulfonamide, should be better absorbed after oral administration and have enhanced oral bioavailability. This led to the identification of GR138950, a potent antihypertensive agent in the renal hypertensive rat, causing sustained falls in blood pressure after oral administration. Oral bioavailability of GR138950 in rats and dogs is high, confirming that GR138950 is well

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。
• Halogenation of fluorinated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds: new aspects of synthetic application
  作者：Dmitri V. Sevenard、Mikhail Vorobyev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Helma Wessel、Olesya Kazakova、Vera Vogel、Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.122

  日期：2009.9

  synthetic relevance of the polyhalogenated compounds obtained was demonstrated by the synthesis of several new heterocycles. An aromatization via a halogenation–dehydrohalogenation sequence proved to be a rewarding synthetic route to 2-(fluoroacyl)phenols and previously unknown 3-(fluoroacyl)thiochromones. The structure of one of the synthesized compounds was confirmed by X-ray diffraction analysis

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。
• Facial synthesis of trifluoromethylated xanthenes via tandem reaction of arynes and 2-trifluoroacetylphenols
  作者：Jing Zhang、Kai Liu、Hui Jian、Zhi-Juan Li、Jun Yuan、Lin He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.050

  日期：2017.7

  A tandem insertion-nucleophilic cyclization reaction between arynes and 2-trifluoroacetylphenols has been described, providing trifluoromethylated xanthenes in good to excellent yield.

  已经描述了芳烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的串联插入-亲核环化反应，以良好至优异的产率提供了三氟甲基化的黄嘌呤。
• 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
  申请人：东莞东阳光科研发有限公司

  公开号：CN109836391A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用；具体地，本发明提供一种新的异噁唑啉衍生物及其制备方法；含有这些化合物的组合物及其在农业中的应用，特别是作为除草剂活性成分用于防治不想要的植物的用途。