17-乙酸勃地酮 | 2363-59-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-乙酸勃地酮
• 中文别名: 1,4-雄甾二烯-17Β-醇-3-酮-17-乙酸酯；1-脱氢睾酮乙酸酯；17Β-羟基-1,4-雄甾二烯-3-酮-17-乙酸酯；宝丹酮醋酸酯；群勃龙醋酸脂
• 英文名称: 17β-acetoxy-androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,4-androstadiene-17β-ol-3-one acetate；3-oxo-androsta-1,4-dien-17β-yl acetate；androsta-1,4-dien-17β-ol-3-one acetate；17β-Acetoxyandrosta-1,4-diene-3-one；17β-acetoxy-1,4-androstadien-3-one；1,2-didehydrotestosterone 17-O-acetate；Boldenone Acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2363-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• mdl: MFCD00037711
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KPCDGGNHYODURF-PXQJOHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  29372900
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

理化性质

17-乙酸勃地酮又称为宝丹酮醋酸酯或17-乙酸勃地酮，是一种白色或类白色的固体粉末，属于激素类物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-乙酸勃地酮 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 17β-acetoxy-1-hydroxy-4-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。16.沟通。O-乙酰基-1-脱氢睾酮I的光化学转化

  摘要：

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450708
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17-乙酸勃地酮
  参考文献：
  名称：

  Romeo,A.; Ortar,G., Tetrahedron, 1972, vol. 28, p. 5338 - 5339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylation or ethylation agent and process for 1,4-addition of a methyl
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05908944A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  This invention describes a new methylation or ethylation agent containing trimethyl aluminum or dimethyl zinc or triethyl aluminum as methyl or ethyl source, which additionally contains catalytic amounts of one or more copper(I) and/or copper(II) compounds as well as a process for the 1,4-addition of a methyl or ethyl group to an .alpha.,.beta.-unsaturated or an .alpha.,.beta.-double unsaturated ketone or an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde using the agent according to the invention. By using only catalytic amounts of copper and a CKW (chlorinatedhydrocarbon)-free reaction medium, the new methylation/ethylation agent/process is distinguished by its environmental compatibility and it is, for example, suitable for the production of initial products for the synthesis of biologically effective compounds.

  这项发明描述了一种新的甲基化或乙基化剂，其中含有三甲基铝或二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基来源，此外还含有一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物的催化量，以及一种用于将甲基或乙基基团加成到α，β-不饱和或α，β-双不饱和酮或α，β-不饱和醛的过程，使用根据本发明的剂。通过仅使用铜的催化量和无氯化烃的反应介质，这种新的甲基化/乙基化剂/过程以其环境兼容性而著称，例如，适用于生产用于合成生物有效化合物的初级产品。
• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Photochemische Reaktionen. 31. Mitteilung. [1]. Die photochemische Isomerisierung von C(-10)-diastereomeren 3-Oxo-?1;5-Steroiden
  作者：B. Nann、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19650480729

  日期：——

  The photochemical transformation of 3-oxo-17β-acetoxy-Δ1;5-androstadiene (2) and its 10α-diastereoisomer 7 has been investigated. With low conversion of 2, an isomer was produced for which structure 8 (6β-H) is proposed. After longer photolysis times, both compounds, 2 and 8, were consumed, and the four stereoisomeric photoproducts 9–12 were obtained. Products 9 and 10 on one hand, and 11 and 12 on

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。
• Photochemische Reaktionen 17. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydro-testosteron II
  作者：C. Ganter、E. C. Utzinger、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450711

  日期：——

  The irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1) in polar solvents has been investigated.

  研究了极性溶剂中O-乙酰基-1-脱氢睾丸激素（1）的辐照。
• Process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05523428A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids of general formula I ##STR1## in which St symbolizes the radical of asteroid molecule, where a 3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroid of general formula II ##STR2## in which St has the above-mentioned meaning, is reacted in an inert solvent in the presence of a nickel salt soluble therein with an organometallic compound of formula III, IV or V ##STR3## where X, Y.sub.1, Y.sub.2, Y.sub.3, Z.sub.1 and Z.sub.2 are as defined in the specification.

  一种生产一种通式I的1-甲基-3-酮-.DELTA..sup.1,4类固醇的方法，其中ST代表类固醇分子的基团，其中一种通式II的3-酮-.DELTA..sup.1,4类固醇 ##STR2## 在惰性溶剂中与可溶的镍盐存在下，与式III、IV或V的有机金属化合物反应，其中X、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Z.sub.1和Z.sub.2如规范中所定义。