17β-acetoxyandrost-1,4,6-trien-3-one | 42224-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxyandrost-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: NRB 03742；17β-acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3-one；17β-Acetoxy-androsta-1,4,6-trien-3-on；17β-Acetoxy-Δ^1,4,6-androstatrien-3-on；17β-Acetoxy-androstatrien-(1,4,6)-on-(3)；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 42224-78-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: SDLIPEORADMQOU-PXQJOHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-148 °C
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxyandrost-1,4,6-trien-3-one 生成 Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VII.¹ Contribution to the Bromination of ▵⁴-3-Ketosteroids and a New Partial Synthesis of the Natural Estrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a055
• 作为产物：
  描述：

  2α,6β-dibromo-17β-acetoxyandrost-3-en-3-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 17β-acetoxyandrost-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VII.¹ Contribution to the Bromination of ▵⁴-3-Ketosteroids and a New Partial Synthesis of the Natural Estrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a055

文献信息

• Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.2215

  日期：——

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1α, 3β-diacetoxypregna-5, 7-dien-20-ol (1 and 2), important synthetic intermediates for the preparation of 1α, 25-dihydroxy-22-oxa-vitamin D3 derivatives, were achieved starting from pregnenolone. Similar treatment of androst-5-ene-3β, 17β-diol afforded 1α, 3β-diacetoxyandrosta-5, 7-dien-17β-ol.

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。
• The reaction of some 1α,2α- and 2α,3α-methylene steroids with hydrobromic acid
  作者：James R. Hanson、Steve G. Knights

  DOI：10.1039/p19810000024

  日期：——

  Treatment of 17β-acetoxy-1α,2α-methyleneandrost-4-en-3-one under the conditions of the dienone–phenol rearrangement affords 17β-acetoxy-1α-bromomethylandrost-4-en-3-one rather than a phenol. The corresponding 3α-alcohol gave a 1α-bromomethyl-3,5-diene rather than an aromatic compound. 2α,3α-Methyleneandrost-5-ene-4,17-dione also gave a 2α-bromomethylandrost-5-ene-4,17-dione rather than a phenol.

  在二烯酮-苯酚重排的条件下处理17β-乙酰氧基-1α，2α-亚甲基雄酮-4-烯-3-酮可获得17β-乙酰氧基-1α-溴甲基雄酮-4-烯-3-酮而不是苯酚。相应的3α-醇产生1α-溴甲基-3,5-二烯而不是芳族化合物。2α，3α-亚甲基-亚甲基5-烯-4,17-二酮也得到了2α-溴甲基亚基-5-烯-4,17-二酮而不是苯酚。
• Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2768 - 2778
  作者：Schmitt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. VI.¹ The Wohl—Ziegler Bromination of Steroidal 1,4-Dien-3-ones. Partial Synthesis of ▵⁶-Dehydroestrone and Equilenin
  作者：St. Kaufmann、J. Pataki、G. Rosenkranz、J. Romo、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01166a054

  日期：1950.10
• SCHUBERT; STACHOWIAK; ONKEN, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 323 - 331
  作者：SCHUBERT、STACHOWIAK、ONKEN、SPECHT、BARNIKOL-OETTLER、BODE、HELLER、POHNERT、SCHWARZ、ZEPTER

  DOI：——

  日期：——