azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1202868-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethoxy)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1202868-28-7
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 651.629
• InChiKey: VUYOFUVYKQTGSV-RIGJTOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 硫代乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到acetamidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168
• 作为产物：
  描述：

  phenylthiomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168