1β-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dideoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1285690-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1β-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dideoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]phenol
• CAS: 1285690-20-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: DQTHBRQJRPBGPS-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(3-bromophenyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1β-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dideoxy-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代芳基C-核苷的羟基化反应合成苯酚和吡啶酮C-核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  核糖和脱氧核糖系列中的苯酚和吡啶酮C-核苷是由钯催化的羟基化反应，由相应的TBS保护的溴苯基和溴或氯吡啶基C-核苷在温和条件下使用Buchwald型配体制备的。在某些情况下，观察到5'-OH的部分或完全甲硅烷基化。游离核苷（7个实施例）在由TBS保护基团用Et切割好的总产率得到3 N˙3HF。 C-核苷-钯催化-羟基化-苯酚-吡啶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258318