1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-5-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole | 1202868-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-5-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[3-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1202868-32-3
• 化学式: C₇₂H₅₉N₃O₂₀
• 分子量: 1286.27
• InChiKey: YWWUUMABRCYYCK-GCAPEYAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-5-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-5-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168
• 作为产物：
  描述：

  azidomethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-5-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯硫甲基糖苷：用于形成叠氮甲基和糖基甲基糖苷及其衍生物的方便合成子

  摘要：

  无痕：苯硫基甲基糖苷是通过苯硫基甲醇糖基化制备的，作为迄今为止未知的叠氮甲基糖苷的前体，然后是N-糖基甲基1,4- 和 1,5-取代的三唑（参见方案；Bz=苯甲酰基） . 叠氮甲基糖苷也很容易通过无痕施陶丁格反应转化为酰胺甲基糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.200904168