2,2,2-三氟-N-(4-氟苯基)乙酰胺 | 35980-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-(4-氟苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 35980-25-7
• 化学式: C₈H₅F₄NO
• mdl: MFCD00461377
• 分子量: 207.127
• InChiKey: YTUKUMWAERJYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  241.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  905

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-氟苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-amino-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Misra, Ram A.; Jain, Renuka, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 409 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2,2,2-三氟-N-(4-氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Mediated para-Selective Fluorination of Anilides

  摘要：

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.

  DOI：

  10.1021/jo302099d

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• [EN] ARYL SULFONAMIDES AS SMALL MOLECULE STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] ARYLSULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2021016333A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising aryl sulfonamide Stat3 small molecule inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use for treating cancer.

  本公开提供了含有芳基磺酰胺Stat3小分子抑制剂及其某些药用可接受盐的药物组合物，并其治疗癌症的使用方法。
• [EN] ACETAMIDO DERIVATIVES AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACÉTAMIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020160134A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are certain acetamido derivatives that are DNA Polymerase Theta (Polθ) inhibitors of Formula (I). Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  本文披露了某些DNA聚合酶Θ（Polθ）抑制剂的乙酰胺衍生物，其化学式为（I）。同时，还披露了包括这些化合物的药物组合物以及治疗可通过抑制Polθ来治疗的疾病的方法，如癌症，包括同源重组（HR）缺陷性癌症。
• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。
• Aminoazanium of DABCO: An Amination Reagent for Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Xingxing Liu、Qing Zhu、Du Chen、Lu Wang、Liqun Jin、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201913388

  日期：2020.2.10

  The aminoazanium of DABCO (H2 N-DABCO) has been developed as a general and practical amination reagent for the direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates. This compound is stable and practical for use as a reagent. Various primary, secondary. and tertiary alkyl-Bpin and aryl-Bpin substrates were aminated to give the corresponding amine derivatives. The amination is stereospecific. The anti-Markovnikov

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。