3-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclohex-2-en-1-one | 1379450-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1379450-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: SXRCFXCUQSNKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R,R)-(PhMeCH)2N-P(-2-O-3,5-diMe-C₆H₂-C₆H₂-3',5'-diMe-2'-O-) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水生生物碱中ABC三环系统的不对称合成

  摘要：

  摘要已经成功开发了可直接快速构建高效的合成途径，用于快速开发达芙曼丁A型和茶碱A型生物碱的[5-6-6] ABC三环系统。对于达马尼丁A型，[5-6-6]三环骨架的合成利用HCl介导的分子内Aldol反应构建双环[2.2.2]辛烷核，并进行热缩合得到ABC环系统。此外，对于茶碱A型，还开发了一种改进的ABC [5-6-6]三环系统合成方法，其特征是在Pd催化的分子内氧化烷基化反应之前，在C2处引入甲基酯基，以构建所需的碗状结构。形状具有立体化学控制的三环核。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.033
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₈O₂Si 在 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型PDC催化叔烯丙基醇氧化成β-取代的烯酮的氧化重排

  摘要：

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.046

文献信息

• Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₃: Evolution of Synthetic Strategies to a Streamlined Process
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Ruocheng Yu、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/chem.201601449

  日期：2016.6.13

  cross‐conjugated dienone structural motif of 1 was forged by an aldol reaction/dehydration sequence from key building blocks enone 13 and aldehyde 14, whose lone stereocenters were generated by an asymmetric Tsuji–Trost reaction and an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, respectively. During this program, a substituent‐governed regioselectivity pattern for the Rh‐catalyzed C−H functionalization of cyclopentenes

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。
• A Total Synthesis Prompts the Structure Revision of Haouamine B
  作者：Maria Matveenko、Guangxin Liang、Erica M. W. Lauterwasser、Eva Zubía、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja301326k

  日期：2012.6.6

  A concise asymmetric approach to the indeno-tetrahydropyridine core of the unusual alkaloid haouamine B allowed for an investigation of a biomimetic oxidative phenol coupling as a proposed biosynthetic step, and ultimately provided access to the published structure of the natural product. As a consequence of our synthetic studies, the structure of haouamine B has been revised.

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。