2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose | 92217-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92217-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: CFAJEDWNNGFOQV-RBGFHDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose 在 一水合肼 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Desulfurization to Synthesize Deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00046
• 作为产物：
  描述：

  triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成S-连接的α-1,6-寡甘露糖苷家族的基本方法

  摘要：

  报道了α-1，6-S-连接的甲基二，四和六甘露糖苷的合成。硫键是通过将硫醇盐（衍生自异头硫代乙酸盐或异硫脲溴化铵）与6-脱氧-6-碘糖偶联而生成的。详细介绍了两种方法，它们涉及从还原性端或非还原性端开始的[2 + 2 + 2]构造。在还原端的构建中，将二糖硫代乙酸盐与6'-碘还原端二糖偶联，然后将所得四糖活化为6'''-碘化物，并与相同的二糖硫代乙酸盐反复偶联，得到S-连接的六糖，以及中间的二糖和四糖。另一方面，从非还原端进行的构建涉及上述二糖硫代乙酸酯与异头S-三苯甲基保护的6'-碘二糖的偶联。将所得的S-三苯甲基四糖转化为四糖硫代乙酸酯，将其与相同的异头S-三苯甲基保护的6'-碘二糖偶联，得到六糖，将其精制为甲基硫代糖苷。所开发的方法学可能被证明可用于构建其他S-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.015

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• One pot synthesis of<i>thio</i>-glycosides<i>via</i>aziridine opening reactions
  作者：Nives Hribernik、Alice Tamburrini、Ermelinda Falletta、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/d0ob01956a

  日期：——

  A one-pot aziridine opening reaction by glycosyl thiols generated in situ from the corresponding anomeric thio-acetates affords thio-glycosides with a pseudo-disaccharide structure and an N-linked tether. The scope of the one-pot aziridine opening reaction was explored on a series of mono- and disaccharides, creating a class of pseudo-glycosidic compounds with potential for further functionalization

  由相应的异头硫代乙酸酯原位产生的糖基硫醇进行的一锅氮丙啶开环反应提供了具有假二糖结构和N-连接系链的硫代糖苷。在一系列单糖和二糖上探索了单罐氮丙啶开环反应的范围，从而创建了一类具有进一步功能化潜力的假糖苷化合物。在反应条件下，糖基硫醇发生了意外的异构化反应，研究了温度，碱和溶剂对异构化反应的影响。对于甘露糖，鼠李糖和唾液酸衍生物，以良好至可接受的产率获得了单一异构体。硫磺类合成的糖模拟物可能会被各种凝集素识别，同时具有水解和酶促稳定性。可以将掺入糖模拟物中的氮官能团用于进一步的官能化，包括与连接子，支架或肽残基的束缚。
• Combining Click Reactions for the One-Pot Synthesis of Modular Biomolecule Mimetics
  作者：Anne Brinkø、Christian Risinger、Annie Lambert、Ola Blixt、Cyrille Grandjean、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02811

  日期：2019.9.20

  Here, we report on the first combined one-pot use of the two so-called “click reactions”: the thiol–ene coupling and the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition. These reactions were employed in an alternating and one-pot fashion to combine appropriately functionalized monomeric carbohydrate building blocks to create mimics of trisaccharides and tetrasaccharides as single anomers, with only minimal

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。
• Second generation of thiazolylmannosides, FimH antagonists for E. coli-induced Crohn's disease
  作者：T. Chalopin、D. Alvarez Dorta、A. Sivignon、M. Caudan、T. I. Dumych、R. O. Bilyy、D. Deniaud、N. Barnich、J. Bouckaert、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c6ob00424e

  日期：——

  The chemical stability of potentE. colianti-adhesives was improved by substitution of the anomeric nitrogen by short linkers.

  E. coli抗粘附剂的化学稳定性通过用短连接剂替代异构氮得到改善。
• The Antiadhesive Strategy in Crohn′s Disease: Orally Active Mannosides to Decolonize Pathogenic<i>Escherichia coli</i>from the Gut
  作者：Dimitri Alvarez Dorta、Adeline Sivignon、Thibaut Chalopin、Tetiana I. Dumych、Goedele Roos、Rostyslav O. Bilyy、David Deniaud、Eva-Maria Krammer、Jérome de Ruyck、Marc F. Lensink、Julie Bouckaert、Nicolas Barnich、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/cbic.201600018

  日期：2016.5.17

  Ready for take off? Adherent‐invasive E. coli (AIEC) were shown to promote the inflammation of the intestinal mucosa of patients with Crohn′s disease (CD). We have designed a small library of AIEC antiadhesives, one of which could decolonize AIEC from the gut of a transgenic CD mouse model. These might open new perspectives in the treatment of CD.

  准备起飞？粘附侵袭性大肠杆菌（AIEC）被证明可促进克罗恩病（CD）患者肠道粘膜的炎症。我们设计了一个小的AIEC抗粘剂库，其中一个库可以使AIEC从转基因CD小鼠模型的肠道中非克隆化。这些可能会为CD的治疗开辟新的视野。