1-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene | 872980-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-[4-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(iodomethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 872980-35-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClIO₅
• 分子量: 504.749
• InChiKey: NNIBOAZOOUAEPH-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到1-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(6-desoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture

  摘要：

  一般公式I中的A D-吡喃木糖基取代的苯基化合物 其中，R1至R5、X、Z以及R7a、R7b、R7c的定义如权利要求1所述，对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用。本发明还涉及用于治疗代谢性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20060009400A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(6-desoxy-6-iodo-β-D-glucopyranos-1-yl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  C-Aryl glycoside inhibitors of SGLT2: Exploration of sugar modifications including C-5 spirocyclization

  摘要：

  Modifications to the sugar portion of C-aryl glycoside sodium glucose transporter 2 (SGLT2) inhibitors were explored, including systematic deletion and modification of each of the glycoside hydroxyl groups. Based on results showing activity to be quite tolerant of structural change at the C-5 position, a series of novel C-5 spiro analogues was prepared. Some of these analogues exhibit low nanomolar potency versus SGLT2 and promote urinary glucose excretion (UGE) in rats. However, due to sub-optimal pharmacokinetic parameters (in particular half-life), predicted human doses did not meet criteria for further advancement. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.075

文献信息

• Methylidene-D-xylopyranosyl- and oxo-D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060019948A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  D-Xylopyranosyl-substituted phenyls of general formula I wherein the groups R 1 to R 5 , X, Z and R 7a , R 7b , R 7c are defined as in claim 1, have an inhibiting effect on the sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The present invention also relates to pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders.

  一般式I中的D-木糖吡喃基取代的苯基，在其中基团R1至R5，X，Z和R7a，R7b，R7c的定义如权利要求1所述，对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用。本发明还涉及用于治疗代谢紊乱的药物组合物。
• D-XYLOPYRANOSYL-SUBSTITUIERTE PHENYLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1765842B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7393836B2
  申请人：——

  公开号：US7393836B2

  公开（公告）日：2008-07-01