3-boryl-1-propene | 51531-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 3-boryl-1-propene
• 英文别名: allyl boron；allylborane；allylboron；Prop-2-enylborane
• CAS: 51531-21-6
• 化学式: C₃H₇B
• 分子量: 53.8996
• InChiKey: GMDGXJQUWIQOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-boryl-1-propene 、 丙醛,2-甲基-3-[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]-,(2S)- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN
  [FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。

  公开号：

  WO2013072896A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基溴化镁 在 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-boryl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过双链延伸反应对海绵状抑素1和2的C1–C13（AB螺缩醛）和C17–C28片段（CD螺缩醛）进行短暂的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道，一种独特而实用的合成序列可快速获得聚酮化合物，并进一步促进衍生自它们的螺缩醛。在合成海绵状抑素1和2的AB和CD环系统中，它利用围绕关键烯丙基硅烷的双向Hosomi-Sakurai烯丙基化方法。AB螺缩醛9的合成需要13个步骤，最长的线性顺序是7个步骤，总产率为27％。CD螺缩醛13的合成需要15个步骤，最长的线性顺序为11个步骤，总产率为30％。两种合成均从丁3烯醇开始。

  DOI：

  10.1002/chem.201002204
• 作为试剂：
  描述：

  4,7-二氢-2-异丙基-1,3-二氧杂卓 、 ethyl 2-isocyanopropionate 在 3-boryl-1-propene 作用下， 反应 16.0h， 以88.4%的产率得到Diels-Alder adduct
  参考文献：
  名称：

  维生素B6关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种维生素B6关键中间体的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：以2‑异腈基丙酸酯(Ⅱ)为底物，加入2‑烷基‑4,7‑二氢‑1,3‑二氧七环(Ⅲ)，在100～160℃反应下8～20h，反应结束后，反应液经后处理得到所述的中间体(Ⅰ)。本发明所述的制备方法，一步得到化合物(Ⅰ)，无需先得到中间体4‑甲基‑5‑烷氧基恶唑，反应条件温和，后处理操作简便，收率＞80％，气相色谱纯度＞90％，说明该一步反应的选择性较好，收率较高，可以应用于工业化生产。

  公开号：

  CN108659006A

文献信息

• Simple organic molecules as catalysts for enantioselective synthesis of amines and alcohols
  作者：Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Tatiana Pilyugina、Erika M. Vieira、Marc L. Snapper、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature11844

  日期：2013.2

  organoboron reagents with imines and carbonyls; the products of the reactions are enantiomerically pure amines and alcohols, which might serve as intermediates in the preparation of biologically active molecules. A distinguishing feature of this catalyst class is the presence of a ‘key’ proton embedded within their structure. Catalysts are derived from the abundant amino acid valine and are prepared in

  可用于通过对映选择性转化合成复杂有机化合物的催化剂的发现是生命科学进步的核心。出于这个原因，许多化学家的目标是发现可以制备手性分子主要作为一种镜像异构体的催化剂。理想的催化剂不应含有贵重元素，并且应通过操作简单的程序在几小时内完成反应。这里我们介绍了一组可以催化不饱和有机硼试剂与亚胺和羰基反应的有机小分子；反应的产物是对映异构纯的胺和醇，它们可以作为制备生物活性分子的中间体。这种催化剂类别的一个显着特征是存在嵌入其结构中的“关键”质子。催化剂来源于丰富的氨基酸缬氨酸，使用廉价的试剂分四步大量制备。反应是可扩展的，不需要严格的条件，并且可以在室温下用低至 0.25 摩尔% 的催化剂在不到 6 小时内进行，以产生超过 85% 的产率和≥97:3 的对映体比率的产物。转化的效率、选择性和操作简单性以及硼基试剂的范围有望使这一进步对胺和醇合成的未来进展具有重要意义，这些在化学、生物学和医学中是有用