5‐propyl‐1H‐1,2,3,4‐tetrazole | 14389-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5‐propyl‐1H‐1,2,3,4‐tetrazole
• 英文别名: 5-propyl-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-n-Propyl-1H-tetrazole；5-propyl-1H-tetrazole；5-propyl-tetrazole；5-propyltetrazole；5-propyl-1(2)H-tetrazole；5-propyl-2H-tetrazole
• CAS: 14389-13-0
• 化学式: C₄H₈N₄
• mdl: MFCD11156013
• 分子量: 112.134
• InChiKey: JAHCQVVOKAFXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  保存在2至8°C的环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐propyl‐1H‐1,2,3,4‐tetrazole 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  批量与流动锂取代1,3,4-恶二唑：使用流动化学开发不稳定的中间体。

  摘要：

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201902917
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到5‐propyl‐1H‐1,2,3,4‐tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。

  DOI：

  10.1055/a-1961-8504

文献信息

• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Indium(III) Chloride Catalyzed Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Oximes and Sodium Azide
  作者：Bathini Babu、Sravanthi Guggilapu、Santosh Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Keshav Gupta

  DOI：10.1055/s-0035-1561559

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives in good to excellent yields from various oximes and sodium azide by using indium(III) chloride as a Lewis acid catalyst. The present method has significant advantages, such as an inexpensive catalyst, low catalyst loading, mild reaction conditions, and simple experimental procedures.

  通过使用氯化铟 (III) 作为路易斯酸催化剂，从各种肟和叠氮化钠中合成 5-取代 1H-四唑衍生物的简单而有效的协议。该方法具有显着的优点，例如催化剂价格低廉、催化剂负载量低、反应条件温和、实验程序简单。
• Lithiation Substitution of Unprotected Benzyltetrazoles
  作者：Jeff Y. F. Wong、Agnieszka Lewandowska、Benjamin R. Trowse、Graeme Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02633

  日期：2019.9.6

  N-alkyl-protecting group, precluding the products from use as carboxylate bioisosteres, the major role of tetrazoles in pharmaceuticals. We herein report a convenient, protecting-group-free lithiation-substitution protocol for benzylic tetrazoles. Metalation with n-BuLi at 0 °C followed by electrophilic trapping gave a range of α-functionalized benzyltetrazoles in up to 91% yield.

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。
• A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole from oxime and sodium azide
  作者：Umakant B. Patil、Kedar R. Kumthekar、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.093

  日期：2012.7

  A simple and efficient protocol is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various oximes and sodium azide (NaN3) by using copper acetate as a catalyst.

  通过使用乙酸铜作为催化剂，开发了一种简单有效的方案，用于从各种肟和叠氮化钠（NaN 3）合成5取代的1 H-四唑。