Phenacyl-o-methyl-anilin | 77919-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenacyl-o-methyl-anilin
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)amino]-1-phenylethanone；2-(2-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 77919-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: VXRVZPMCCPTDEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenacyl-o-methyl-anilin 在 2-methylanilinium bromide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 7-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Bischler Indole Synthesis

  摘要：

  苯胺与苯基溴化物在等分子量的碳酸氢钠存在下发生固态反应，生成 N-苯基苯胺。在 540 瓦的条件下，用微波辐照这些化合物与溴化苯胺的混合物 45-60 秒，可提供一种温和、通用且环保的方法来合成 2-芳基吲哚，总产率为 50-56%。此外，还开发出了该方法的单锅变体，即对苯胺和苯酰溴的 2:1 混合物进行辐照，从而简化了实验过程并提高了产率（52-75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922760
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 邻甲苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Phenacyl-o-methyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394

文献信息

• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。
• Iron-catalyzed direct α-arylation of α-amino carbonyl compounds with indoles
  作者：Yan Zhang、Minjie Ni、Bainian Feng

  DOI：10.1039/c5ob02325d

  日期：——

  Fe(ClO₄)₃ catalyzed α-arylations of α-amino carbonyls with indoles are described with high functional group tolerance and broad substrate scope.

  Fe(ClO₄)₃催化的α-芳基化反应，可将α-氨基羰基化合物与吲哚进行反应，具有较高的官能团容忍性和广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• Oxidative [4+2] Cycloaddition of α-(<i>N</i>-Arylamino) Carbonyls with Aryl Alkenes by Multiple C–H Functionalizations and [1,2]-Aryl Shifts
  作者：Wen-Ting Wei、Fan Teng、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02169

  日期：2019.8.16

  A new, general copper-catalyzed oxidative tandem [4+2] cycloaddition of α-(N-arylamino) carbonyl compounds with aryl alkenes to produce highly substituted quinolines has been developed, which allows the formation of three new C–C bonds through a sequence of multiple C–H functionalizations, annulation, and [1,2]-aryl shifts.

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。