5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine | 95058-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
• 英文别名: 2-chloro-5,6,7,8-hexahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile；2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 95058-95-0
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: YVDFEJVMDXVRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-chloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2-卤代吡啶-3,4-二甲腈的新型功能化吡哆醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 2-卤代吡啶-3,4-二甲腈的转化，已经实施了两种合成吡啶环 3 位和 4 位具有羟甲基的官能化吡哆醇衍生物的新方法。第一条途径涉及通过用硼氢化钠还原中间体吡啶-3,4-二羧酸盐来获得在吡啶的2-位具有卤素原子的目标化合物。第二种方法基于还原呋喃[3,4- c ]吡啶-3(1 H )-酮，并允许获得2-卤素-和2-烷基氨基-取代的吡哆醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2007403
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Regioselective reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with ammonia
  作者：V. N. Maksimova、O. V. Ershov、K. V. Lipin、A. V. Eremkin、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428012030153

  日期：2012.3

  The reaction of 5,6-dialkyl-2-halopyridine-3,4-dicarbonitriles with alcoholic ammonia under elevated pressure gave 5,6-dialkyl-2-aminopyridine-3,4-dicarbonitriles as a result of nucleophilic replacement of the halogen atom by amino group. 6,7-Dialkyl-4-halo-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diimines were formed in analogous reaction at room temperature in the presence of potassium carbonate.

  5，6-二烷基-2-卤代吡啶-3，4-二腈与醇氨在高压下反应，由于亲核取代卤素原子而得到5，6-二烷基-2-氨基吡啶-3，4-二腈按氨基。在室温下，在碳酸钾存在下，通过类似反应形成6，7-二烷基-4-卤代-1 H-吡咯并[3，4- c ]吡啶-1，3（2 H）-二亚胺。
• DIPEA catalyzed step-by-step synthesis and photophysical properties of thieno[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Oleg V. Ershov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Ievlev、Mikhail Yu. Belikov、Veronika N. Maksimova

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130465

  日期：2019.8

  A series of novel 5,6-disubstituted ethyl 3-amino-4-cyanothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates was synthesized. The reaction conditions were thoroughly studied and intermediate ethyl 2-((3,4-dicyanopyridin-2-yl)thio)acetates were successfully isolated in good yields. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated and correlation thereof with chemical structure

  合成了一系列新颖的5,6-二取代的3-氨基-4-氰基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯。彻底研究了反应条件，成功地分离出了2-（（3,4-二氰基吡啶-2-基）硫代）乙酸乙酯中间产物。对于所有合成的化合物，都对其光谱荧光性质进行了仔细研究，并发现了其与化学结构的相关性。
• Synthesis of 2-Hydrazinylpyridine-3,4-dicarbonitriles and Their Reaction with Salicylaldehyde Derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、V. N. Maksimova

  DOI：10.1134/s1070428018060088

  日期：2018.6

  2-Chloropyridine-3,4-dicarbonitriles reacted with hydrazine hydrate in ethanol to give 2-hydrazinylpyridine- 3,4-dicarbonitriles. Condensation of the latter with salicylaldehyde and its substituted derivatives afforded the corresponding 2-2-[2-hydroxyphenylmethylidene]hydrazinyl}pyridine-3,4-dicarbonitriles. The fluorescence spectra of the hydrazones obtained from 3-methoxysalicylaldehyde showed sensitivity

  2-氯吡啶-3,4-二腈与水合肼在乙醇中反应，得到2-肼基吡啶-3,4-二腈。后者与水杨醛及其取代的衍生物的缩合得到相应的2- 2- [2- [2-羟基苯基亚甲基]肼基}吡啶-3，4-二腈。由3-甲氧基水杨醛获得的hydr的荧光光谱显示对锌离子敏感。
• Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles
  作者：V. N. Maksimova、A. I. Naidenova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016120204

  日期：2016.12

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.