9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methylpurine | 20289-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methylpurine
• 英文别名: O³,O⁵-diacetyl-1-(6-methyl-purin-9-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose；9-(3,5-Di-O-acetyl-2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-purin
• CAS: 20289-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: QJWFDRZJOJTUBP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methylpurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到6-甲基嘌呤2'-脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  N8-糖基化的8-氮杂嘌呤和甲基化的嘌呤核糖核酸酶：碱基配对性质的合成和研究。

  摘要：

  在此报告中，我们介绍了N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和8-氮杂6-硫代次黄嘌呤2'-脱氧核苷以及甲基化2'-脱氧nebularine衍生物的合成。研究了每个修饰的和规范的核碱基之间的体外碱基配对特性。如Tm所证明的，将修饰的碱基掺入DNA中，除少数例外，导致双链体的稳定性低。本报告中研究的修饰碱基优先被T（对于N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤和甲基化嘌呤）和G（N8-糖基化的8-氮杂-2-甲基次黄嘌呤）识别。N8-糖基化的8-氮杂-6-硫代次黄嘌呤和N9-糖基化的2-甲基-6-硫代次黄嘌呤（X2：X6）之间形成的碱基对在一定程度上显示出正交相互作用。根据Tm研究，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01576