ENSJ 39 | 1201786-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ENSJ 39
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-4-nitro-phenylamino)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2,2-dimethyl-3-(2-methyl-4-nitroanilino)-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1201786-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: QQRVFKSGDWMEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene-1,2-dione 、 4-硝基-2-甲苯胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ENSJ 39
  参考文献：
  名称：

  含3-芳基氨基-去-β-拉帕酮衍生物的脂质体：细胞毒性活性的发展，表征和体外评估

  摘要：

  这项研究旨在将新型合成萘醌ENSJ39包裹在脂质体内，对其进行表征，并评估其在不同癌细胞系中的体外细胞毒活性。通过干脂质膜水合方法获得脂质体，其表征包括热重分析，差示扫描量热法，动态光散射技术和原子力显微镜。还分析了储存条件的模拟，MTT的体外细胞毒性，锥虫蓝排除试验以及肿瘤细胞系形态变化的评估。包含ENSJ39（LE39）的脂质体的平均大小为31±5.81 nm，ζ电位为+53.5 mV，多分散指数为0.24，并且包封效率高（96.58±0.09％）。它们在高达250°C的温度下具有热稳定性，并且能够保留游离药物的质量损失。储存四个月后，它们保持了出色的物理化学特性。仅在HCT-116和SNB-19细胞中，被包封的药物显示出的细胞毒活性低于游离药物，并引起细胞质空泡化，并且增加了非存活HCT-116细胞的数量。ENSJ39封装方法有效地获得了稳定的脂质体，该脂质体对肿瘤细胞系具有实质性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2021.102348

文献信息

• 3-Arylamino and 3-Alkoxy-nor-β-lapachone Derivatives: Synthesis and Cytotoxicity against Cancer Cell Lines
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Clara F. de Deus、Bruno C. Cavalcanti、Cláudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、Raquel C. Montenegro、Manoel O. de Moraes、Maria do Carmo F. R. Pinto、Carlos A. de Simone、Vitor F. Ferreira、Marilia O. F. Goulart、Carlos Kleber Z. Andrade、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1021/jm900865m

  日期：2010.1.14

  Several 3-arylamino and 3-alkoxy-nor-β-lapachone derivatives were synthesized in moderate to high yields and found to be highly potent against cancer cells SF295 (central nervous system), HCT8 (colon), MDA-MB435 (melanoma), and HL60 (leukemia), with IC50 below 2 μM. The arylamino para-nitro and the 2,4-dimethoxy substituted naphthoquinones showed the best cytoxicity profile, while the ortho-nitro and

  以中等至高产率合成了几种 3-芳基氨基和 3-烷氧基-去甲-β-拉帕酮衍生物，发现对癌细胞 SF295（中枢神经系统）、HCT8（结肠）、MDA-MB435（黑色素瘤）、和 HL60（白血病），IC 50低于 2 μM。芳氨基对硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌表现出最好的细胞毒性，而邻硝基和 2,4-二甲氧基取代的萘醌比多柔比星更具选择性，并且与前体拉帕酮相似，因此很有前景。抗癌药物开发中的新先导化合物。