1-benzyl-5-iodo-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1198769-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-iodo-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1198769-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃
• 分子量: 375.212
• InChiKey: RVMMNSCJZONHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 、 1-benzyl-5-iodo-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到1-benzyl-4-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene-derived rapid late-stage trifluoromethylation of 5-iodotriazoles for the synthesis of 18F-labeled radiotracers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107960
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 tris((1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazolyl)methyl)amine N-iodomorpholine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-benzyl-5-iodo-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER CATALYZED CYCLOADDITION OF ORGANIC AZIDES AND 1-HALOALKYNES
  [FR] CYCLOADDITION D'AZOTURES ORGANIQUES ET DE 1-ALCYNES HALOGÉNÉS CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  公开号：

  WO2011019799A3

文献信息

• β-CD/CuI catalyzed regioselective synthesis of iodo substituted 1,2,3-triazoles, imidazo[1,2-a]-pyridines and benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in water and their functionalization
  作者：Divya Dheer、Ravindra K. Rawal、Virender Singh、P.L. Sangwan、Parthasarathi Das、Ravi Shankar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.081

  日期：2017.7

  An environment benign process has been developed for the regioselective synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalyzed by CuI/β-CD in water. Moreover, the process was manifested for the efficient synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines and 2-iodo-benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in aqueous medium. Additionally, the iodinated derivatives were successfully modified via palladium catalyzed

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。
• One-pot three-component synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles from 1-copper(<scp>i</scp>) alkyne, azide and molecular iodine
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Bo Wang、Zhouxing Zhao、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra15980b

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles, but pre-made 1-iodoalkyne is required. We find that the combination of 1-copper(I) alkyne and molecular iodine can serve as a synthetic equivalent of 1-iodoalkyne. Thus, the desired 5-iodo-1,2,3-triazole can be synthesized by simply mixing this combination and an azide together without the tedious synthesis of the corresponding

  铜（I）催化的1-碘代炔烃和叠氮化物的环加成反应是合成1,4,5-三取代的5-碘-1,2,3-三唑的最有效方法，但预制的1-需要碘代炔。我们发现1-铜（I）炔烃和分子碘的组合可以用作1-碘炔烃的合成等同物。因此，可以通过简单地将该混合物和叠氮化物混合在一起来合成所需的5-碘-1,2,3-三唑，而无需乏味地合成相应的1-碘炔。
• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。
• Novel synthesis of 5-iodo-1,2,3-triazoles using an aqueous iodination system under air
  作者：Lingjun Li、Xiaofang Xing、Chi Zhang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.039

  日期：2018.9

  A novel aqueous iodination system was developed for the synthesis of 5-iodo-1,2,3-triazoles under air. This reaction system has high efficiency and excellent chemo-selectivity with wide functional group tolerance. In addition, this method can be utilized for the modification of biomolecules such as riboses and nucleosides, and for the double labeling of biomolecules when coupled with other reaction

  开发了一种新颖的碘化水溶液体系，用于在空气中合成5-碘-1,2,3-三唑。该反应体系具有高效率和优异的化学选择性，且具有宽泛的官能团耐受性。此外，该方法可用于修饰生物分子（如核糖和核苷），并在与其他反应类型（如Sonogashira反应）结合时用于生物分子的双标记。
• ‘Green’ synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles under neat conditions, and an efficient approach of construction of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in one pot
  作者：Dong Wang、Si Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.128

  日期：2014.12

  An environmentally friendly and efficient method for synthesis of 1,4-disubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles through [Cu(phen)(PPh3)2]NO3-catalyzed cycloaddition of organic azides and iodoalkynes under solvent-free conditions was developed. Based on this, a one-pot method for the synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles via cycloaddition/Suzuki reactions was also demonstrated in this report.

  在溶剂-溶剂中通过[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3催化有机叠氮化物和碘代炔烃环加成合成1,4-二取代的5-碘-1,2,3-三唑的环保，高效方法自由条件得以发展。在此基础上，本报告还证明了一锅法通过环加成/铃木反应合成完全取代的1,2,3-三唑。