(3aR,4S,7S,7aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 1138325-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7S,7aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 1138325-33-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: WUSVICODOFMOGQ-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (3aR,4S,7S,7aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-pentylhexahydro-[1,3]dioxolo-[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3aR,4S,7S,7aR)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双亚苄基缩醛的区域选择性还原裂解：抗癌剂 OGT2378 和糖苷酶抑制剂 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-木糖醇的立体选择性合成

  摘要：

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。

  DOI：

  10.1021/jo900030p

文献信息

• Regioselective Reductive Cleavage of Bis-benzylidene Acetal: Stereoselective Synthesis of Anticancer Agent OGT2378 and Glycosidase Inhibitor 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Appu Aravind、Muthukumar Gomathi Sankar、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo900030p

  日期：2009.4.3

  A highly regioselective reductive cleavage of the bis-benzylidene acetal of d-mannitol was performed using a BF3·Et2O/Et3SiH reagent system. A chiral intermediate 6 thus obtained was efficiently utilized in the stereoselective synthesis of the anticancer agent OGT2378 (3) and glycosidase inhibitor derivative N-tosyl 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol (22). Chemoselective reduction of azido epoxide 10

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。