苯磺酰基对氯苯乙炔 | 126613-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰基对氯苯乙炔
• 英文名称: 1-chloro-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethynyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 126613-18-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂S
• 分子量: 276.743
• InChiKey: YZLRKRDYJGABPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烷 、 苯磺酰基对氯苯乙炔 在 4-氰基吡啶 、 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到((4-chlorophenyl)ethynyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  硼烷自由基介导的灭活烷烃的CH活化，用于内部炔烃的合成

  摘要：

  描述了一个有趣的吡啶-硼基自由基介导的灭活烷烃的CH炔基化反应。该反应具有温和的操作条件和广泛的底物范围，并以中等至良好的产率提供了相应的产物。值得注意的是，4-氰基吡啶N-氧化物的存在是反应成功的关键。环己烷比甲苯更容易在该反应中被官能化，这可以用极性匹配原理合理地解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000772
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯磺酰基对氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  炔基砜与烯烃的钯催化区域选择性和立体选择性偶联：获得二氯乙烯基砜

  摘要：

  已经描述了炔基砜与烯烃的钯催化偶联反应，这为各种官能化二氯化乙烯基砜提供了有效和实用的途径。该方法具有优异的区域和立体选择性、良好的官能团相容性以及温和的反应条件。机理研究表明，该反应经历了顺序的顺式氯钯化、烯烃插入和 C(sp 3 )-Cl 键形成过程，磺酰基对反应的立体选择性控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02324

文献信息

• Electrochemical decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates: Access to arylacetylenic sulfones
  作者：Qihao Zhong、Yongli Zhao、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1686527

  日期：2020.1.17

  Abstract An efficient decarboxylative sulfonylation of arylacetylenic acids with sodium arylsulfinates has been achieved by an electro-oxidative strategy. This novel protocol offers a simple, efficient, and green route to a series of arylacetylenic sulfones in moderate yields under metal-free and external oxidant-free conditions. Graphical Abstract

  摘要 通过电氧化策略实现了芳基炔酸与芳基亚磺酸钠的高效脱羧磺酰化反应。这种新颖的方案为在无金属和无外部氧化剂的条件下以中等产率获得一系列芳炔砜提供了一种简单、高效和绿色的途径。图形概要
• Synthesis of sulfonyl-substituted furans via copper-mediated annulation of acetylenic sulfones and activated methylenes
  作者：Shengke Wang、Changqing Liu、Jing Jia、Chao Zha、Meihua Xie、Nianrong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.081

  日期：2016.10

  An efficient synthesis of diversely functionalized furans is developed via Cu-mediated intermolecular annulative couplings of acetylenic sulfones and activated methylenes, which provides a straightforward and atom-economic way to tetrasubstituted furan derivatives in good yields.

  通过铜介导的乙炔砜和活化的亚甲基的分子间环偶联，开发了各种功能化的呋喃的有效合成方法，这为高产率的四取代呋喃衍生物提供了直接且原子经济的方法。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• Consecutive visible-light photoredox decarboxylative couplings of adipic acid active esters with alkynyl sulfones leading to cyclic compounds
  作者：Jingjing Li、Hua Tian、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc04386k

  日期：——

  active esters (bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-substituted hexanedioates) with substituted 1-(2-arylethynylsulfonyl)benzenes have been developed under visible-light photocatalysis. The successive photoredox decarboxylative C-C bond formation...

  在可见光光催化下，己二酸活性酯（双（1，3-二氧代异吲哚啉-2-基）取代的己二酸酯）与取代的1-（2-芳基乙炔基磺酰基）苯的新型高效连续光氧化还原脱羧偶联已得到开发。连续的光氧化还原脱羧CC键的形成...