1-p-chlorophenylethynyl phenyl sulfide | 69602-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-p-chlorophenylethynyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene；1-chloro-4-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 69602-25-1
• 化学式: C₁₄H₉ClS
• 分子量: 244.744
• InChiKey: NTEGSNATWAZROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-chlorophenylethynyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯磺酰基对氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)ethanonyl phenyl sulfide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-p-chlorophenylethynyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。
• Ru-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Oxides and Electron-Rich Alkynes with Reversed Regioselectivity
  作者：Qiang Feng、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00273

  日期：2021.4.2

  reactivity and lead to distinct bond-forming modes. Herein we describe a rarely studied cycloaddition between nitrile oxides and electron-rich alkynes with reversed regioselectivity, leading to the useful 4-heterosubstituted isoxazoles. The use of a ruthenium catalyst completely overrides the inherent polarity of nitrile oxides. This reversed regioselectivity was also observed for their reactions with a range

  官能团的极性反转（“颠倒”）可能会覆盖其固有的反应性，并导致形成不同的键形成模式。在本文中，我们描述了在丁腈与富电子炔烃之间逆向区域选择性极少研究的环加成反应，从而形成了有用的4-杂取代的异恶唑。钌催化剂的使用完全覆盖了丁腈氧化物的固有极性。对于它们与一系列缺电子炔烃的反应，也观察到了这种反向的区域选择性。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Regioselective Azide‐internal Alkynyl Trifluoromethyl Sulfide Cycloaddition and Azide‐internal Thioalkyne Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Junnan He、Junhao Li、Kun Dong、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201801216

  日期：2019.2

  A regioselective method to access fully substituted 5‐trifluoromethylthio‐1,2,3‐triazoles and 5‐thio‐1,2,3‐triazoles from the internal alkynyl trifluoromethyl sulfides and internal thioalkynes by a rhodium(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (RhAAC) reaction under mild conditions has been developed. This approach features good compatibility with water and air, a broad substrate scope, good functional

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。
• BrØnsted/Lewis acids-promoted selective preparations of 3-hetero quinolines or 4/5-hetero triazoles from azides and hetero-alkynes
  作者：Ping Huang、Qiong Su、Wanrong Dong、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.076

  日期：2017.7

  Selective preparations of hetero-quinoline and triazole derivatives, which were determined by the addition of a BrØnsted acid or a Lewis acid, were herein demonstrated. High regio-selectivity was observed over the reactions of alkynyl phosphonates, while alkynyl sulfides offered high efficiency. And various six or five-membered aza-cyclic compounds were successfully furnished in high yields (up to

  本文证明了通过添加布朗斯台德酸或路易斯酸确定的杂喹啉和三唑衍生物的选择性制备。在炔基膦酸酯的反应中观察到高区域选择性，而炔基硫化物提供了高效率。并成功地以高收率（高达94％）和良好的官能团相容性（多达39个实例）提供了各种六元或五元氮杂环状化合物。
• 一种新型5-巯基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109305945A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法。在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体([Rh(CO)2Cl]2)催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应制备5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑，反应温度为40℃～80℃，反应时间为12h～24h，制备得到收率不低于62％的5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明的制备方法反应条件温和，产物收率不低于62％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑巯基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。