2-[{(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino}methyl]-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol | 1315317-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[{(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino}methyl]-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol
• CAS: 1315317-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆O₃S₂
• 分子量: 386.415
• InChiKey: IDPYKHAFEZXQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-[{(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino}methyl]-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-[2-hydroxy-5-{(4-nitrophenyl)diazenyl}phenyl]-3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1,3-oxazepine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety

  摘要：

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18879
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[{(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imino}methyl]-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety

  摘要：

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18879

文献信息

• Mercapto thiadiazole-based sensor with colorimetric specific selectivity for AcO− in aqueous solution
  作者：Jun-Qiang Li、Tai-Bao Wei、Qi Lin、Ping Li、You-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2011.08.015

  日期：2011.12

  A novel acetate selective anion sensor 3 based on azophenol and mercapto thiadiazole had been designed and synthesized. Sensor 3 behaves a single selectivity and sensitivity in the recognition for AcO- anion over other anions such as F-, Cl-, Br-, I-, H2PO4-, HSO4- and ClO4- by naked-eyes and UV-vis spectra changes in aqueous solution (H2O/DMSO, 5:5, v/v). The color of the solution containing sensor 3 had an obvious change from colorless to orange only after the addition of AcO- in aqueous solution while other anions did not cause obvious color change. H-1 NMR titration results revealed that the binding process includes two steps: (i) hydrogen bonding interactions (for small quantities of acetate) and (ii) proton transfer between the sensor 3 and the coordinated anion (for high quantities of acetate). The association constant K-a was 7.35 x 10(3) M-1. The detection limitation of AcO- with the sensor 3 was 1.0 x 10(-6) mol L. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.