(Z)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: UBYXHVSZUFZBCK-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 2,4-二硝基酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-(4-氯苯基)-2-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  可见光 2,4-二硝基苯酚介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑

  摘要：

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01691
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-azido-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Three-Component Approach to the Synthesis of Polyfunctional Pyrazoles

  摘要：

  A simple, multicomponent, and straightforward reaction of vinyl azide, aldehyde, and tosylhydrazine affords the construction of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles regioselectively in the presence of base with moderate to excellent yields. A range of functionality could be tolerated in this methodology, and a possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol402810f

文献信息

• Indium trichloride catalyzed regioselective synthesis of substituted pyrroles in water
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Muthupandi Nagaraj、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.065

  日期：2013.4

  A facile and regioselective synthesis of polysubstituted pyrroles from α-azido chalcones and 1,3-dicarbonyl compounds is described. Indium trichloride in water is found to be efficient in catalyzing this transformation.

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。
• Facile preparation of 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde from a novel unexpected domino reaction of vinyl azides and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Binhui Chen、Hangcheng Ni、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4ra08649j

  日期：——

  A facile approach to provide 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde containing both the amino group and the aldehyde group has been developed.

  已经开发出了一种简便的方法，用于提供同时含有氨基和醛基的3,5-二取代-4-氨基噻吩-2-甲醛。
• Base-mediated synthesis of highly functionalized 2-aminonicotinonitriles from α-keto vinyl azides and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Ke Shu、Jiaan Shao、Hong Li、Binhui Chen、Pai Tang、Xingyu Liu、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c6ra04669j

  日期：——

  A novel access to highly functionalized 2-aminonicotinonitriles via efficient annulations of [small alpha]-keto vinyl azides and [small alpha],[small alpha]-dicyanoalkenes is described. This annulation was achieved via base-mediated ring-openings and intramolecular rearrangements. A possible...

  描述了通过小α-酮乙烯基叠氮化物和[小α，α-二氰基小烯烃]的有效环化获得高度官能化的2-氨基烟腈的新颖途径。这种环空是通过碱基介导的开环和分子内重排来实现的。可能...
• Discovery of 4-hydroxyl pyrazole derivatives as potent ferroptosis inhibitors
  作者：Danzhi Ying、Xin Shen、Shuqi Wang、Junyi Chen、Zhenying Wu、Wenteng Chen、Fudi Wang、Junxia Min、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115913

  日期：2024.1

  designed and synthesized. Among these compounds, compound 25 could significantly inhibit RSL3-induced ferroptosis with an EC50 value of 8.6 ± 2.2 nM in HT-1080 cells, which was 3-fold more potent than the classical ferroptosis inhibitor ferrostatin-1 (Fer-1) (EC50 = 23.4 ± 1.3 nM). The potent ferroptosis inhibitory activity of compound 25 was further validated in multiple additional cell lines. Our mechanistic

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物
• Unexpected Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via a Tandem Aza-Wittig/Michael/Isomerization Reaction of Vinyliminophosphorane
  作者：Hai Xie、Ding Yuan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo202588j

  日期：2012.3.16

  2 4,5-Trisubstituted oxazoles 6 were unexpectedly prepared from a tandem reaction of vinyliminophosphorane 3 with various acyl chlorides in a one-pot fashion.