2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon | 83075-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon
• 英文别名: 2-methyl-2-(benzoylmethyl)-1,3-dithiolane；2-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-1-phenylethanone；2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 83075-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂
• 分子量: 238.375
• InChiKey: XIDQUTSKKIKAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried; Schramm, Berthold; Manske, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1158 - 1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 反应 0.83h， 以96%的产率得到2-(2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  杂多酸作为多相催化剂用于硫代缩醛化和转硫代缩醛化反应

  摘要：

  杂多酸是羰基化合物硫代缩醛化的有效固体催化剂。钨磷酸 (H 3 PW 1 2 O 4 0 ) 被发现是一种有效且高选择性的催化剂，可用于醛、酮的硫缩醛化以及缩醛、酰基缩醛和 O,S-缩醛的硫代缩醛转位反应，产率很高在没有溶剂的情况下。该催化剂还成功地应用于将 α-或 (3-二酮和 β-酮酯化学选择性转化为相应的二硫代缩醛。空间位阻羰基化合物如樟脑和二苯甲酮也被转化为相应的硫缩醛；在回流石油中乙醚的产率为 89-94%，令人惊讶的是，蒽酮以 91% 的产率被还原为蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19300

文献信息

• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。
• Formation and NMR study of some cyclic β-ketodithioacetals
  作者：M.T. Barros、C.F.G.C. Geraldes、C.D. Maycock、M.I. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81736-1

  日期：1988.1

  An efficient method has been found for the preparation of cyclic monodithioacetats of 1,3-dicarbonyl compounds using boron trifluoride etherate as the acid catalyst. Asymmetric 1,3-diketones react regioselectively in most of the cases tried. A study of the 13C and 1H nmr characteristics of these compounds has been carried out.

  已经发现使用三氟化硼醚化物作为酸催化剂来制备1，3-二羰基化合物的环状单二硫代乙酸酯的有效方法。在大多数尝试过的情况下，不对称的1,3-二酮会发生区域选择性反应。已经对这些化合物的13 C和1 H nmr特性进行了研究。
• New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2003-42459

  日期：——

  Efficient deprotection of a wide variety of 1,3-dithioacetals and 1,3-oxathiolanes to the corresponding carbonyl compounds at room temperature using a combination of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TT) and dimethyl sulfoxide (DMSO) was investigated. In this way, 1,3-oxathioacetals and 1,3-dithioacetals of enolizable ketones were converted to the corresponding 1,4-oxathiepine and 1,4-dithiepine derivatives, respectively.

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。
• Stahl, Ingfried; Wrabletz, Frank; Gosselck, Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 371 - 376
  作者：Stahl, Ingfried、Wrabletz, Frank、Gosselck, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• STAHL, INGFRIED;WRABLETZ, FRANK;GOSSELCK, JURGEN, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 371-375
  作者：STAHL, INGFRIED、WRABLETZ, FRANK、GOSSELCK, JURGEN

  DOI：——

  日期：——