<2S-(2α,3β,4α)>-4-(Benzyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-cyclohexen-1-one | 136471-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2S-(2α,3β,4α)>-4-(Benzyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2L-(2,4/3)-4-O-benzyl-2,3-bis(O-methoxymethyl)-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-one；(4S,5R,6S)-5,6-bis(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 136471-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: MXEDALGONTZYMB-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-(2α,3β,4α)>-4-(Benzyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-cyclohexen-1-one 在 cerium(III) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到<1S-(1α,2β,3α,4β)>-4-(Benzyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成光学活性 2,3,6-Tri-O-苄基-D-肌醇

  摘要：

  标题化合物由 D-葡萄糖合成，作为 D-肌醇-1,4,5-三磷酸合成的关键中间体，没有利用 C2 对称性进行任何光学拆分。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1473
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 <2S-(2α,3β,4α)>-4-(Benzyloxy)-2,3-bis(methoxymethoxy)-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633

文献信息

• Synthesis of a 2-Aminohexahydrobenzoxazole Analog Related to Trehazolin
  作者：Hideki Miyazaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masao Shiozaki、Osamu Ando、Mutsuo Nakajima、Hiroyuki Hanzawa、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00124a023

  日期：1995.9

  2-Aminohexahydrobenzoxazole analogue 1a, related to trehazolin (2) was synthesized using the Ferrier reaction as a key step. The structural elucidation of this compound by NMR analysis indicated that it is an inseparable mixture of three components (1a-c) which in turn stems from the propensity of 1a to partially undergo both transcyclization (1a --> 1b) of the aminooxazoline between the hydroxy group at the C-1 position of aminocyclitol in the aglycon moiety and the hydroxy group at the C-2 position of D-glucose moiety and successive transformation (1b --> 1c) of the D-glucose moiety from a pyranose to a furanose structure.