3-n-butyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 83670-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenylheptan-1-one
• CAS: 83670-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AUQHDWQYNOXLRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 Acetic acid (3R,3aR)-3-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-benzo[c]isoxazol-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.2-异恶唑啉的减少。3. 雷尼镍催化β-羟基酮的形成

  摘要：

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux

  DOI：

  10.1021/ja00356a021
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 三氯化铝 、 W-2 Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-n-butyl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酮的转化方法

  摘要：

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88575-5

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Indium-trichloride catalyzed mukaiyama-aldol reaction in water: Solubility, aggregation and internal pressure effect
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Kevin Siong-Ve Koh、Guo-Qiang Cao、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00595-9

  日期：1997.5

  Studies on the effects of water and the binding characteristic of InCl3 in the Mukaiyama-aldol reaction with an in depth mechanistic probe on the probable internal pressure and aggregation effects exerted in this media.

  用深度机理探针研究在Mukaiyama- aldol反应中水和InCl 3的结合特性对在该介质中施加的可能的内部压力和聚集效应的影响。
• Reductive Ring Cleavage of Nonconjugated Δ²-Isoxazolines to β-Hydroxy Ketones with Aluminum and Copper(II) Chloride
  作者：Inga Čikotiene、Ieva Karpavičiene、Ringailé Lapinskaite、Algirdas Brukštus

  DOI：10.1055/s-0031-1290310

  日期：2012.2

  the reduction of nonconjugated Δ²-isoxazolines to the corresponding β-hydroxy ketones using Al/CuCl2 as the reducing agent has been developed. The method is both rapid and complete requiring less than ten minutes to attain total ring cleavage. This is the first example of using an in situ prepared Al/Cu couple in organic synthesis. reduction - isoxazolines - β-hydroxyketones - aluminum/copper couple

  已经开发出一种容易，经济和有效的方案，该方案使用Al / CuCl 2作为还原剂将非共轭的Δ2-异恶唑啉还原成相应的β-羟基酮。该方法既快速又完整，只需不到十分钟即可完成总的环裂解。这是在有机合成中使用原位制备的Al / Cu对的第一个示例。 还原-异恶唑啉-β-羟基酮-铝/铜对
• Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride
  作者：Yoo Tanabe、Takuya Makita、Kei Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.2275

  日期：1994.12

  The thiocyanato (-SCN) group was directly and regioselectively introduced into the α-position of ketones, aldehydes, and aldols in an electrophilic manner by the combined use of thiocyanatotrimethylsilane and sulfuryl chloride with or without cyclic sec-amine catalysts under mild reaction conditions.

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。