3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 904814-72-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 中文别名: 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 904814-72-8
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: ADGMBHUSGZGHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 、 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexen-1-one 在 XPhos Pd G2 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-methyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  共轭环烯酮的光电环化反应：范围和反应性

  摘要：

  这里概述的研究探索了顺序光电化学环化的范围，共轭双芳基环烯酮基质的[1,5]-氢化物转移。我们不仅发现环化前体可以以模块方式合成，而且环化是有效的并且适合于一系列环烯酮和芳族体系的存在。这项工作有趣的发现之一是，电环化中间体可以质子竞争性地捕获，并且激发态（单峰与三重态）的性质取决于芳族取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00197
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Ranjana; Sumran, Garima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2690 - 2695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] IMIDAZOPYRIMIDINES SUBSTITUEES POUR LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：S A L V A T LAB SA

  公开号：WO2005014598A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of general formula (I), wherein from A1 to A5, and from B1 to B5 are H, alkyl, alkoxyl, halogen, carboxylic derivatives or sulfur derivatives, among others; and from P1 to P3 are H, halogen, alkyl or alkoxyl, among others. Said compounds may be used for the chemoprevention and treatment of both precancerous lesions and cancer.

  通式(I)的化合物，其中A1至A5，以及B1至B5可以是H、烷基、烷氧基、卤素、羧酸衍生物或硫衍生物等；P1至P3可以是H、卤素、烷基或烷氧基等。这些化合物可用于化学预防和治疗癌前病变和癌症。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Hypervalent Iodine Mediated Efficient Solvent-Free Regioselective Halogenation and Thiocyanation of Fused N-Heterocycles
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Manjula Alla

  DOI：10.1055/s-0037-1611856

  日期：2019.8

  2-a]pyridine/pyrimidine heterocycles has been achieved under solvent-free reaction conditions. Halogenations and thiocyanation of the heterocycles could be accomplished by simple grinding of reactants and hypervalent iodine reagents with the corresponding alkali metal or ammonium salts. The method has been extrapolated to a cleaner synthesis of brominated imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine derivatives

  在无溶剂反应条件下实现了咪唑并[1,2-a]吡啶/嘧啶杂环的简便、快速、无金属的区域选择性卤化和硫氰化。杂环的卤化和硫氰化可以通过将反应物和高价碘试剂与相应的碱金属或铵盐简单研磨来完成。该方法已被外推到溴化咪唑并 [1,2-a] 吡啶/嘧啶衍生物的更清洁合成，从相应的杂环胺和取代的 α-溴酮开始，利用原位生成的 HBr 作为溴源。
• Chemodivergent synthesis of <i>N</i>-(pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from α-bromoketones and 2-aminopyridines
  作者：Yanpeng Liu、Lixue Lu、Haipin Zhou、Feijie Xu、Cong Ma、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1039/c9ra06724h

  日期：——

  N-(Pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized respectively from α-bromoketones and 2-aminopyridine under different reaction conditions. N-(Pyridin-2-yl)amides were formed in toluene via C–C bond cleavage promoted by I2 and TBHP and the reaction conditions were mild and metal-free. Whereas 3-bromoimidazopyridines were obtained in ethyl acetate via one-pot tandem cyclization/bromination

  以α-溴酮和2-氨基吡啶在不同反应条件下分别合成N- (吡啶-2-基)酰胺和3-溴咪唑并[1,2- a ]吡啶。N- (Pyridin-2-yl)amides 在甲苯中通过I 2和 TBHP促进的 C-C 键断裂形成，反应条件温和且不含金属。3-溴咪唑并吡啶在乙酸乙酯中通过一锅串联环化/溴化仅加入TBHP得到，而进一步溴化促进环化形成咪唑并吡啶，不需要碱，多功能的3-溴咪唑并吡啶可以进一步转移到其他骷髅。
• Substituted imidazopyrimidines for the prevention and treatment of cancer
  申请人：Catena Ruiz Lorenzo Juan

  公开号：US20060189631A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Compounds of general formula (I), wherein from A 1 to A 5 , and from B 1 to B 5 are H, alkyl, alkoxyl, halogen, carboxylic derivatives or sulfur derivatives, among others; and from P 1 to P 3 are H, halogen, alkyl or alkoxyl, among others. Said compounds may be used for the chemoprevention and treatment of both precancerous lesions and cancer.

  通式（I）的化合物，其中A1到A5和B1到B5可以是H，烷基，烷氧基，卤素，羧酸衍生物或硫衍生物等；P1到P3可以是H，卤素，烷基或烷氧基等。这些化合物可用于预防和治疗癌前病变和癌症。