2-(4-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 1210046-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-hexyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(4-Hexyltriazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1210046-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: CJSHZZPOCZKDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones

  摘要：

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(4-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应合成新型1,4-二取代的1,2,3-三唑并对其细胞毒性进行评估

  摘要：

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.012

文献信息

• Synthesis of N -unsubstituted 1,2,3-triazoles via aerobic oxidative N -dealkylation using copper(II) acetate
  作者：Hyojin Cha、Kyongkyu Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.068

  日期：2017.5

  copper-catalyzed aerobic oxidative CN bond cleavage reaction was developed for the synthesis of 4-substituted-NH-1,2,3-triazoles. Diverse β-ketotriazoles derivatives, which are the starting materials for the aerobic oxidative CN bond cleavage reaction, were prepared from nine aryl and seven alkyl alkynes and α-azidoacetophenone by a copper(I)-catalyzed [3 + 2]cycloaddition reaction. The aerobic oxidation of α-(1

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。
• Tandem Oxidative α-Tosyloxylation of Alcohols/Nucleophilic Addition of Azide/Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217034

  日期：——

  treatment of secondary alcohols with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent, HTIB), sodium azide followed by copper(I) iodide catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkynes. β-keto-1,2,3-triazoles - 1,3-dipolar cycloaddition - secondary alcohols - α-tosyloxylation - copper iodide - terminal alkynes

  描述了一种有效的方法，该方法可通过用[羟基]连续处理仲醇，以良好至极好的收率选择性合成1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮-1,2,3-三唑）。 （甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser's试剂，HTIB），叠氮化钠，碘化铜（I）与末端炔烃催化1,3-偶极环加成反应。 β-酮-1,2,3-三唑-1,3-偶极环加成 -仲醇-α-甲苯磺酰化-碘化铜-末端炔
• Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.012

  日期：2017.7

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via CuI catalysed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Jyothi Vantikommu、Sadanandam Palle、Punganuru Surendra Reddy、Vinodkumar Ramanatham、Mukkanti Khagga、Venkateswara Rao Pallapothula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.012

  日期：2010.11

  A facile and highly efficient method for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles (β-keto 1,2,3-triazoles) in good to excellent yields from in-situ generated β-ketoazides and terminal alkynes through Cu(I) catalyzed 1,3 dipolar cycloaddition is described. This reaction proceeds smoothly either in water or in a 1:1 mixture of water and acetone at room temperature without use

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。