5,6-O-(2-Propylidene)-N-desalanyl-N-<(4-methylphenyl)methanesulfonyl>actinobolin | 147514-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5,6-O-(2-Propylidene)-N-desalanyl-N-<(4-methylphenyl)methanesulfonyl>actinobolin
• 英文别名: N-[(3aR,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]-1-(4-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 147514-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇S
• 分子量: 437.514
• InChiKey: KAUOSMYWYOAFFA-HJLQZSMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-(2-Propylidene)-N-desalanyl-N-<(4-methylphenyl)methanesulfonyl>actinobolin 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GARIGIPATI, RAVI S.;TSCHAEN, DAVID M.;WEINREB, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3475-3482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯甲酮 、 2,3-二巯基丁二酸 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 六甲基二锡 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 5,6-O-(2-Propylidene)-N-desalanyl-N-<(4-methylphenyl)methanesulfonyl>actinobolin
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Actinobolin from D-Glucose by Application of a Novel [3 + 3] Annulation
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1021/jo00094a040

  日期：1994.7

  The synthesis of 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-[(4-methylphenyl)methanesulfonyl]actiobolin (37) is reported. The carbocyclic ring of 37 is constructed by a novel [3 + 3] annulation method involving sequential two-electron and one-electron allylation with the conjunctive reagent 5. The 4-amino-4,6-dideoxy-D-galactose derivative 25 is efficiently prepared from D-glucose and coupled with 5. The key step in the annulation is the diastereoselective 6-endo-trig radical cyclization of the unusual thiocarbamate 32. The stereoselectivity is postulated to result from the acetonide protecting group in 32. The conversion of 37 into actinobolin has been previously established.