1-benzyl 2-methyl (2S,3S,5R,6S)-6-allyl-5-(methoxymethoxy)-3-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate | 1012322-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2S,3S,5R,6S)-6-allyl-5-(methoxymethoxy)-3-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1012322-45-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: MDXRZOYDGGTAID-KANFNMMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S,3S,5R,6S)-6-allyl-5-(methoxymethoxy)-3-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl (2S,3R,5S,6S)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)-5-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000831
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (5R,6S)-6-allyl-5-(methoxymethoxy)piperidine-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-benzyl 2-methyl (2S,3S,5R,6S)-6-allyl-5-(methoxymethoxy)-3-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔型共轭加成法合成脱氢吲哚里西啶型毒蛙生物碱

  摘要：

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.3184/174751917x14967701766987