4,4-Dichloro-3-ethoxy-2-(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one | 85990-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dichloro-3-ethoxy-2-(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-dichloro-3-ethoxy-2-trimethylsilylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 85990-52-9
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂O₂Si
• 分子量: 253.2
• InChiKey: AQBMHNWECNQULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  94-96 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-ethoxy-2-(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-bromo-4,4-dichloro-3-ethoxy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1184 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到4,4-Dichloro-3-ethoxy-2-(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1184 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of 1,2-Bisketenes from Cyclobutene-1,2-diones by Flash Photolysis and Ring Closure Kinetics¹^a
  作者：Annette D. Allen、Jim D. Colomvakos、François Diederich、Ian Egle、Xiaokuai Hao、Ronghua Liu、Janusz Lusztyk、Jihai Ma、Michael A. McAllister、Yves Rubin、Kuangsen Sung、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja9722685

  日期：1997.12.17

  The bisketenes 2 have been generated by flash photolysis, and the kinetics of their conversion to 1 have been studied by time-resolved infrared and ultraviolet spectroscopy. The rate constants of the ring closure of 2 are correlated by the ketene stabilization parameters (SE) and with calculated barriers. The rate constant of ring closure of the di-tert-butyl bisketene 2g to cyclobutenedione 1g is

  环丁烯-1,2-二酮 (1) 和 1,2-双烯酮 (RCCO)2 (2) 的相互转化已针对不同的取代基组合 R = H、Me、t-Bu、Ph、Me3Si、CN、 Cl、Br、R1O、炔基和PhS。双烯酮 2 是通过闪光光解产生的，并且通过时间分辨红外和紫外光谱研究了它们转化为 1 的动力学。2 的闭环速率常数与乙烯酮稳定参数 (SE) 和计算的势垒相关。二叔丁基双烯酮 2g 至环丁烯二酮 1g 的闭环速率常数仅比二甲基类似物小 40 倍，显示出相当适中的空间位阻。quinoketene 2s 的闭环速度很快，但没有根据计算的几何和热力学因素预期的那么快。
• The regiochemical course of [2+2] cycloadditions of dichloroketene with vinyl- and alkynylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、Howard Sard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81316-7

  日期：1983.1

  Alkynylsilanes undergo regioselective [2+2] cycloadditions with dichloroketene in good yield; the regiochemical course of these reactions is in accord with frontier molecular orbital predictions.

  炔基硅烷与二氯乙烯烯进行区域选择性[2 + 2]环加成反应，收率良好；这些反应的区域化学过程符合前沿的分子轨道预测。
• DANHEISER, R. L.;SARD, H., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 23-26
  作者：DANHEISER, R. L.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——
• ZAJTSEVA, G. S.;LIVANTSOVA, L. I.;BAUKOV, YU. I.;LUTSENKO, I. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 6, 1323-1330
  作者：ZAJTSEVA, G. S.、LIVANTSOVA, L. I.、BAUKOV, YU. I.、LUTSENKO, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 6, p. 1184 - 1190
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Baukov, Yu. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——