4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩 | 1049034-67-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩
• 中文别名: 4,9-二氢-4,4,9,9-四（4-己基苯基）-s-茚满[1,2-b：5,6-b']二噻吩
• 英文名称: 4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b0]dithiophene
• 英文别名: 4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene；4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene；IDT；9,9,18,18-tetrakis(4-hexylphenyl)-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1049034-67-4
• 化学式: C₆₄H₇₄S₂
• 分子量: 907.424
• InChiKey: CBSVKHCIOFZDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应储存在室温、避光且惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2’-((4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene-2,7-diyl)bis(methanylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩基环的固定方式对基于茚并二噻吩（IDT）的电子受体的电子性质的影响

  摘要：

  茚并二噻吩（IDT）是用于有机光伏光伏的先进功能性π共轭聚合物和非富勒烯电子受体材料设计的主要组成部分。提出了一种合成方法的初步结果，该方法旨在通过改变噻吩环与中位苯环的连接方式来调节基于IDT的受体的电子性能。描述了对应于噻吩-苯基连接的不同可能模式（1-3）的三个受体-供体-受体（ADA）结构的合成，并基于UV-Vis吸收光谱的结果讨论了它们的电子性质，循环伏安法和理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109116
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池

  摘要：

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。

  公开号：

  CN112390813B

文献信息

• High-mobility low-bandgap conjugated copolymers based on indacenodithiophene and thiadiazolo[3,4-c]pyridine units for thin film transistor and photovoltaic applications
  作者：Ying Sun、Shang-Chieh Chien、Hin-Lap Yip、Yong Zhang、Kung-Shih Chen、David F. Zeigler、Fang-Chung Chen、Baoping Lin、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c1jm11564b

  日期：——

  Two new semiconducting polymers based on indacenodithiophene and thiadiazolo[3,4-c]pyridine units were synthesized viaStille coupling polymerization. The polymers, PIDTPyT and PIDTDTPyT, exhibited main absorption bands in the range of 550–800 nm while their absorption maxima were located at around 700 nm in films. With two additional thiophene spacers, PIDTDTPyT showed a broader absorption band but a 20 nm blue-shifted maximum peak compared to that of PIDTPyT. Both of the polymers possess low bandgaps (∼1.6 eV) and deep energy levels for both the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO). Organic field-effect transistors (OFETs) device measurements indicate that PIDTPyT and PIDTDTPyT have high hole carrier mobilities of 0.066 and 0.045 cm2 V−1s−1, respectively, with the on/off ratio on the order of 106. Bulk heterojunction photovoltaic devices consisting of the copolymers and PC71BM gave power conversion efficiencies (PCE) as high as 3.91% with broadband photo-response in the range of 300–800 nm. The relationships between the photovoltaic performance and film morphology, energy levels, hole mobilities are discussed.

  通过斯蒂尔偶联聚合法合成了两种基于茚并二噻吩和噻二唑并[3,4-c]吡啶单元的新型半导体聚合物。聚合物 PIDTPyT 和 PIDTDTPyT 在 550-800 纳米范围内显示出主要吸收带，而它们在薄膜中的吸收最大值位于 700 纳米左右。与 PIDTPyT 相比，带有两个额外噻吩间隔的 PIDTDTPyT 的吸收带更宽，但最大峰值蓝移了 20 纳米。这两种聚合物都具有较低的带隙（1.6 eV）和较深的最高占位分子轨道（HOMO）和最低未占位分子轨道（LUMO）能级。有机场效应晶体管（OFET）器件测量结果表明，PIDTPyT 和 PIDTDTPyT 的空穴载流子迁移率分别高达 0.066 和 0.045 cm2 V-1s-1，导通/截止比约为 106。由共聚物和 PC71BM 组成的块状异质结光伏器件的功率转换效率（PCE）高达 3.91%，在 300-800 纳米范围内具有宽带光响应。本文讨论了光伏性能与薄膜形态、能级和空穴迁移率之间的关系。
• Effect of the Terminal Acceptor Unit on the Performance of Non-Fullerene Indacenodithiophene Acceptors in Organic Solar Cells
  作者：Natalia Terenti、Gavril-Ionel Giurgi、Lorant Szolga、Ioan Stroia、Anamaria Terec、Ion Grosu、Andreea Petronela Crișan

  DOI：10.3390/molecules27041229

  日期：——

  core and various end-capping acceptor units have been designed and synthesised as n-type materials suitable for organic solar cells (OSCs). The studied optical and electrochemical properties supported by theoretical calculations revealed that the nature and the strength of the terminal groups exert a decisive influence on the polymer bulk-heterojunction OSC performance.

  四种受体-供体-受体 (A-D-A) 型分子以茚并二噻吩为中心核和各种封端受体单元被设计并合成为适用于有机太阳能电池 (OSC) 的 n 型材料。理论计算支持的光学和电化学性能研究表明，末端基团的性质和强度对聚合物本体-异质结 OSC 性能具有决定性影响。
• Non-fullerene acceptor with low energy loss and high external quantum efficiency: towards high performance polymer solar cells
  作者：Yongxi Li、Xiaodong Liu、Fu-Peng Wu、Yi Zhou、Zuo-Quan Jiang、Bo Song、Yuxin Xia、Zhi-Guo Zhang、Feng Gao、Olle Inganäs、Yongfang Li、Liang-Sheng Liao

  DOI：10.1039/c6ta00612d

  日期：——

  A non-fullerene electron acceptor bearing a fused 10-heterocyclic ring (indacenodithiopheno-indacenodithiophene) with a narrow band gap (∼1.5 eV) was designed and synthesized. It possesses excellent planarity and enhanced effective conjugation length compared to previously reported fused-ring electron acceptors. When this acceptor was paired with PTB7-Th and applied in polymer solar cells, a power

  设计并合成了一个带有窄带隙（〜1.5 eV）的稠合的10杂环环（茚并二噻吩-茚并二噻吩）的非富勒烯电子受体。与以前报道的稠环电子受体相比，它具有出色的平面性和增强的有效共轭长度。当将该受体与PTB7-Th配对并应用于聚合物太阳能电池时，在0.94 V的高开路电压下，功率转换效率达到了6.5％。更重要的是，能量损失低至0.59 eV，并且具有外部量子同时获得高达63％的效率。
• Influence of synthetic pathway, molecular weight and side chains on properties of indacenodithiophene-benzothiadiazole copolymers made by direct arylation polycondensation
  作者：Desiree Adamczak、Andrea Perinot、Hartmut Komber、Anna Illy、Sandra Hultmark、Bianca Passarella、Wen Liang Tan、Sebastian Hutsch、David Becker-Koch、Charlotte Rapley、Alberto D. Scaccabarozzi、Martin Heeney、Yana Vaynzof、Frank Ortmann、Christopher R. McNeill、Christian Müller、Mario Caironi、Michael Sommer

  DOI：10.1039/d1tc00043h

  日期：——

  presented in which all C–C coupling steps are achieved by direct arylation. Using two different synthetic pathways, PIDTBT copolymers with different side chains (hexylphenyl, octylphenyl, dodecyl, methyl/2-octyldodecylphenyl, 2-octyldodecylphenyl/2-octyldodecylphenyl) and molecular weight (MW) are prepared. Route A makes use of direct arylation polycondensation (DAP) of indacenodithiophene (IDT) and 4,7-dibromo-2

  用于合成聚原子经济协议（indacenodithiophene- ALT -benzothiadiazole）（PIDTBT）被呈现，其中所有的C-C耦合步骤是由直接芳基化来实现的。使用两种不同的合成途径，制备了具有不同侧链（己基苯基，辛基苯基，十二烷基，甲基/ 2-辛基十二烷基苯基，2-辛基十二烷基苯基/ 2-辛基十二烷基苯基）和分子量（MW）的PIDTBT共聚物。路线A利用茚并二噻吩（IDT）和4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（BTBr 2）的直接芳基缩聚（DAP）导致PIDTBT的高收率，MW可调且无结构缺陷迹象。路线B从环化后由DAP制备的聚酮前体开始。虽然路线B允许在IDT单元引入不对称的侧链，但类似的聚合物环化会导致缺陷形成。路线A生成的具有烷基苯基侧链的PIDTBT的吸收系数随MW的增加而增加。场效应空穴迁移率约为10 -2 cm 2 V -1 s -1它们是与分子量无关
• Enhancing the Performance of a Fused-Ring Electron Acceptor by Unidirectional Extension
  作者：Boyu Jia、Jing Wang、Yao Wu、Mingyu Zhang、Yufeng Jiang、Zheng Tang、Thomas P. Russell、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/jacs.9b08988

  日期：2019.12.4

  one in a single direction will increase the conjugation length, allowing a fine tuning of electronic properties. Here, we designed and synthesized a unidirectionally extended fused-8-ring based nonfullerene acceptor, AOIC, and bidirectionally extended fused-11-ring electron acceptor, IUIC2, and com-pared these with their parent fused-5-ring electron acceptor, F5IC. They share the same electron-accepting

  一个较小的稠环系统在一个方向上单向延伸到一个较大的稠环系统将增加共轭长度，允许对电子特性进行微调。在这里，我们设计并合成了一种单向延伸的稠合 8 环非富勒烯受体 AOIC 和双向延伸的稠合 11 环电子受体 IUIC2，并将它们与它们的母体稠合 5 环电子受体 F5IC 进行了比较. 它们共享相同的受电子基团和烷基苯基侧链，同时拥有不同的稠环给电子单元。核心从 5 环扩展到 11 环会上移能级，使吸收光谱红移，并减少带隙。相对于父 F5IC (1.1)，单向扩展的 AOIC 具有最高的迁移率 (2.1 × 10-3 cm2 V-1 s-1)。0 × 10-3 cm2 V-1 s-1) 和双向扩展的 IUIC2 (4.7 × 10-4 cm2 V-1 s-1)。与供体PTB7-Th混合后，基于AOIC的有机光伏电池的效率为13.7%，远高于基于F5IC的电池（5.61%）和基于IUIC2的电池（4