3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 75175-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
• CAS: 75175-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD00111509
• 分子量: 193.221
• InChiKey: GTJNUCRUOWBWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼乙醚催化烯胺酮环三聚合成1,3,5-三取代苯

  摘要：

  烯胺酮的环三聚反应在水中仅存在少量三氟化硼乙醚合物的情况下有效地进行。该反应导致在室温下以良好至优异的产率在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种 1,3,5-三酰基苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153944

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• A copper-catalyzed three component reaction of aryl acetylene, sulfonyl azide and enaminone to form iminolactone <i>via</i> 6π electrocyclization
  作者：Jiarui Sun、Xiangsheng Cheng、John Kamanda Mansaray、Weihong Fei、Jieping Wan、Weijun Yao

  DOI：10.1039/c8cc06868b

  日期：——

  sulfonyl azide to construct iminolactone via a cascade process involving copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), Michael addition of metalated ketenimine followed by elimination and 6π electrocyclization.

  我们开发了一种铜催化的芳基乙炔，烯胺酮和磺酰叠氮化物的三组分反应，通过级联工艺来构建亚氨基内酯，该工艺涉及铜催化的炔炔叠氮化物环加成反应（CuAAC），金属加成的酮亚胺的迈克尔加成反应，然后消除和6π电环化。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015028989A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the Formula I. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the Formula I and especially their use as medicaments to treat or prevent malaria infections or to treat or prevent other protozoal diseases like sleeping sickness, Chagas disease, amebiasis, giardiasis, trichomoniasis, toxoplasmosis, and leishmaniasis.

  本发明涉及式I的新颖杂环化合物。本发明还涉及包括制备化合物的方法、包含式I的一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为药物用于治疗或预防疟疾感染或治疗或预防其他原虫疾病，如昏睡病、查加斯病、阿米巴病、贾第虫病、滴虫病、弓形虫病和利什曼病。
• Multicomponent synthesis of novel 3-benzoyl-4h-benzo[g]chromene-5,10-dione derivatives
  作者：Giang Le-Nhat-Thuy、Tuyet Anh Dang Thi、Phuong Hoang Thi、Quynh Giang Nguyen Thi、Ha-Thanh Nguyen、Doan Vu Ngoc、Tuan-Anh Nguyen、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153215

  日期：2021.7

  developed to prepare a series of novel 3-benzoyl-4H-benzo[g]chromene-5,10-dione derivatives from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, aromatic aldehydes and arylenaminones in glacial acetic acid under microwave irradiation. This transformation presumably occurs via a Knoevenagel condensation – dehydration – Michael addition – O-cyclization – proton transfer - elimination - deprotonation – double bond isomerization

  一种有效的方法被开发来制备一系列新的3-苯甲酰基-4-的ħ -苯并[克由2-羟基-1,4-萘醌，在冰醋酸下芳香醛和arylenaminones]苯并吡喃-5,10-二酮衍生物微波辐射。这种转变可能是通过Knoevenagel 缩合 - 脱水 - 迈克尔加成 - O -环化 - 质子转移 - 消除 - 去质子化 - 双键异构化反应序列发生的。
• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。