4,4-diethoxy-1,1,1-trichloro-but-3-en-2-one | 109773-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1,1,1-trichloro-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-4,4-diethyl-3-buten-2-one；Trichloroacetylketene diethyl acetal；1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 109773-80-0
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 261.533
• InChiKey: WRYXIWYHZHTQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxy-1,1,1-trichloro-but-3-en-2-one 在 肼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-乙氧基-5-(三氯甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one 及其三氯乙酰乙酸酯衍生物：合成及其在区域特异性制备唑类中的应用

  摘要：

  报道了原乙酸三烷基酯和原丙酸三烷基酯与三氯乙酰氯的酰化反应以良好的收率合成 1,1,1-三氯-4,4-二乙氧基-3-丁烯-2-酮和三种三氯乙酰乙酸衍生物。标题化合物分别用于在与羟胺和肼的环缩合中区域特异性制备两种异恶唑和五种吡唑。还描述了在温和条件下将三氯甲基转化为羧基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42407
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4,4-diethoxy-1,1,1-trichloro-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one 及其三氯乙酰乙酸酯衍生物：合成及其在区域特异性制备唑类中的应用

  摘要：

  报道了原乙酸三烷基酯和原丙酸三烷基酯与三氯乙酰氯的酰化反应以良好的收率合成 1,1,1-三氯-4,4-二乙氧基-3-丁烯-2-酮和三种三氯乙酰乙酸衍生物。标题化合物分别用于在与羟胺和肼的环缩合中区域特异性制备两种异恶唑和五种吡唑。还描述了在温和条件下将三氯甲基转化为羧基。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42407

文献信息

• A simple one-pot synthesis of 3-alkoxy-3-cyanocarboxylic acids: a rapid entry to new GABA derivatives
  作者：Nilo Zanatta、Fabio M. da Silva、Luciana S. da Rosa、Louíse Jank、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.060

  日期：2007.9

  A simple one-pot procedure to obtain a series of new 3-alkoxy-3-cyanocarboxylic acids from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-but-3-en-2-ones with sodium cyanide is described.

  描述了一种简单的一锅法，该方法可从4-烷氧基-1,1,1-三氯-丁-3-烯-2-酮与氰化钠的反应中获得一系列新的3-烷氧基-3-氰基羧酸。
• A Useful One-Step Synthesis of β-Trihaloacetylvinyl Ethers and Trihaloacetylketene Acetals
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada

  DOI：10.1055/s-1986-31852

  日期：——
• HOJO MASARU; MASUDA RYOICHI; OKADA ETSUJI, SYNTHESIS,(1986) N 12, 1013-1014
  作者：HOJO MASARU、 MASUDA RYOICHI、 OKADA ETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• 1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one and its Trichloroacetylacetate Derivatives: Synthesis and Applications in Regiospecific Preparation of Azoles
  作者：Marcos A. Martins、Claudio M. Pereira、Nilo E. Zimmermann、Sidnei Moura、Adilson P. Sinhorin、Wilson Cunico、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex C. Flores

  DOI：10.1055/s-2003-42407

  日期：——

  acylation reaction of respective trialkyl orthoacetates and orthopropionates with trichloroacetyl chloride in good yields, is reported. The title compounds were used for the regiospecific preparation of two isoxazoles and five pyrazoles in the cyclocondensation with hydroxylamine and hydrazines, respectively. The transformation of the trichloromethyl group under mild conditions into carboxylic groups is also

  报道了原乙酸三烷基酯和原丙酸三烷基酯与三氯乙酰氯的酰化反应以良好的收率合成 1,1,1-三氯-4,4-二乙氧基-3-丁烯-2-酮和三种三氯乙酰乙酸衍生物。标题化合物分别用于在与羟胺和肼的环缩合中区域特异性制备两种异恶唑和五种吡唑。还描述了在温和条件下将三氯甲基转化为羧基。