(S)-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol | 127761-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: (3S)-4,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 127761-71-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: NXRFQMYYYRHGMU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6S)-6-tert-butyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Chiral Auxiliary for Hydroxyalkyl Radicals Leads to Exceptional ρ-Stereocontrol

  摘要：

  Substitution of a t-butyl group at C-6 of the THP ring results in a chiral auxiliary that exerts exceptional stereocontrol in radical addition reactions. For example, radical 2c adds to 2-nitropropene at -78 degrees C to give, after reductive hydrolysis, the protected aldol 4c with a diastereoselectivity of 35/1. Good selectivity (ds = 8/1) is even observed when the reaction is conducted at ambient temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01580-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)-(2,4-pentanedionato)-rhodium 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-4,4-dimethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Homologation of Bis(boronate) Intermediates Derived from Rhodium-Catalyzed Diboration of Simple Alkenes

  摘要：

  烷基-1,2-二（卡氏硼酸酯）的区域选择性同系物化可以通过用TMSCHN2处理这些活性中间体来实现。报告了一种便利的工艺，其中烯烃的双硼化和随后的同系物化反应在同一个反应烧瓶中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869873

文献信息

• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 1. Factors influencing stereoselectivity
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Jae Chan Park

  DOI：10.1021/jo00300a031

  日期：1990.6
• ROUSH, WILLIAM R.;HOONG, LEE K.;PALMER, MICHELLE A. J.;PARK, JAE CHAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4109-4117
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、HOONG, LEE K.、PALMER, MICHELLE A. J.、PARK, JAE CHAN

  DOI：——

  日期：——
• GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1412323A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• [DE] GESCHÜTZTE 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILE FÜR DIE SYNTHESE VON EPOTHILONEN- UND DERIVATEN UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DIE VERWENDUNG<br/>[EN] PROTECTED 3.5-DIHYDROXY-2.2-DIMETHYL-VALERONITRILES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 3,5-DIHYDROXY-2,2-DIMETHYL-VALERONITRILES PROTEGES DESTINES A LA SYNTHESE D'EPOTHILONES ET DE DERIVES DE CELLES-CI, PROCEDES DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003014068A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Die Erfindung betrifft 3,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-valeronitrile für die Synthese von Epothilon- und Epothilonderivaten und Verfahren zur Herstellung dieser neun Zwischenprodukte in der Synthese und die Verwendung zur Herstellung von Epothilonen oder Epothilonderivaten.