2-trichloroacetylcyclohexanone | 67467-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trichloroacetylcyclohexanone
• 英文别名: trichloroacetyl cyclohexanone；2-Trichloracetylcyclohexanon；2-Trichloro acetyl cyclohexanone；2-(2,2,2-trichloroacetyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 67467-20-3
• 化学式: C₈H₉Cl₃O₂
• 分子量: 243.517
• InChiKey: UDEGPHULCDYNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  295.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloroacetylcyclohexanone 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Trichloromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new trichloromethyl-β-diketones — 5-Trichloromethylisoxazole and 5-isoxazolecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种改进的方法用于合成一系列新的三氯甲基-β-二酮，包括1,1,1-三氯戊二酮（2a）、1,1,1-三氯-3-甲基己二酮（2b）、4,4,4-三氯-1-苯基丁二酮（2c）、4,4,4-三氯-2-甲基-1-苯基丁二酮（2d）、2-三氯乙酰环己酮（2e）、4-叔丁基环己酮（2f）、4-叔丁基环庚酮（2g）和4-叔丁基环辛酮（2h）。多核NMR研究表明，β-二羰基化合物2b和2d至2h主要以酮形式存在，而2a和2c以烯醇形式存在。三氯甲基-β-二酮与盐酸羟胺反应，生成三组异噁唑衍生物。关键词：缩醛，酰化，三氯甲基-1,3-二酮，2-三氯乙酰环烷酮，异噁唑，环缩合。

  DOI：

  10.1139/v05-130
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 生成 2-trichloroacetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO T.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 5, 1586-1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hydroxypyrazoles and 1-methyl-3-isoxazolones via haloform reactions
  作者：Alex F.C. Flores、Nilo Zanatta、Adriano Rosa、Sergio Brondani、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00874-2

  日期：2002.7

  hydroxypyrazoles (2a–f) and 2-methyl-3-isoxazolones (3a–d) from the cyclocondensation reaction of trichloromethyl-substituted 1,3-dielectrophiles (1a–f) with dry hydrazine and N-methylhydroxylamine is reported. The regiospecific cyclocondensation took place with the elimination of the trichloromethyl group in a haloform type reaction when acetonitrile under basic medium was used. The structure of compounds 2

  的一个新系列hydroxypyrazoles（合成2A - ˚F（和2-甲基-3- isoxazolones）3A - d从三氯甲基取代的1,3- dielectrophiles的环化缩合反应）（1A - ˚F）与干燥的肼和ñ -报道了甲基羟胺。当在碱性介质下使用乙腈时，区域特异性的环缩合反应在卤仿型反应中消除了三氯甲基。化合物2和3的结构主要由1 H和13 C NMR光谱确定。
• HALOACETYLATED ENOL ETHERS: 16[5] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF 5-TRICHLOROMETHYL-PYRAZOLES
  作者：Alex F. C. Flores、Marcos A. P. Martins、Adriano Rosa、Darlene Correia Flores、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorsso

  DOI：10.1081/scc-120004150

  日期：2002.1

  ABSTRACT The regiospecific synthesis and isolation of three series of 5-trichloromethyl-pyrazoles 2f–j, 3a–j and 4a–j from the cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1a–f) or trichloroacetyl containing β-diketones (1g–j) with dry hydrazine and phenyl-hydrazine is reported. It was established by 1H- and 13C-NMR spectroscopy that the 5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

  摘要 从 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones 的环缩合反应中区域特异性合成和分离了三个系列的 5-三氯甲基-吡唑 2f-j、3a-j 和 4a-j（ 1a-f) 或含三氯乙酰的 β-二酮 (1g-j) 与干燥的肼和苯肼被报道。通过 1H- 和 13C-NMR 光谱确定 5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-吡唑中间体 2a-j 是定量形成的。
• Martins, Marcos A. P.; Flores, Alex F. C.; Freitag, Rogerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 731 - 734
  作者：Martins, Marcos A. P.、Flores, Alex F. C.、Freitag, Rogerio、Zanatta, Nilo

  DOI：——

  日期：——
• A convenient one-pot synthesis of 5-carboxyisoxazoles: trichloromethyl group as a carboxyl group precursor
  作者：Marcos A.P. Martins、Alex F.C. Flores、Giovani P. Bastos、Adilson Sinhorin、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02047-x

  日期：2000.1

  The one-pot synthesis of ten 5-carboxyisoxazoles from the cyclocondensation of beta-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones [CCl3C(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where R-1, R-2=H, Me and R=Me, Et] and 2-trichloroacetyl cyclohexanone with hydroxylamine is reported. This work shows that the trichloromethyl group attached to beta-alkoxyvinyl trichloromethyl ketones (a heterocyclic CCC building block) is an excellent carboxyl group precursor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Morimoto,T.; Sekiya,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 1586 - 1591
  作者：Morimoto,T.、Sekiya,M.

  DOI：——

  日期：——