neo-hexylboronic acid | 140614-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: neo-hexylboronic acid
• 英文别名: tBuCH2CH2B(OH)2；3,3-dimethylbutylboronic Acid
• CAS: 140614-17-1
• 化学式: C₆H₁₅BO₂
• 分子量: 129.995
• InChiKey: BZZGWDSWJYJBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neo-hexylboronic acid 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,3-二甲基-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids

  摘要：

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91853-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 在 dibromoborane-dimethylsuflide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到neo-hexylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化烯烃氧化杂芳基化反应中两种金属优于一种金属

  摘要：

  我们基于 DFT 计算和实验观察，对氧化杂芳基化机制进行了详细研究。我们提出双核 Au(II)-Au(II) 配合物是金催化氧化杂芳基化机制中的关键中间体。该反应被认为是通过金氧化还原循环进行的，涉及通过 Selectflu 将 Au(I) 初步氧化为双核 Au(II)-Au(II) 配合物，然后进行异质氧化和还原消除。虽然很容易调用与其他过渡金属配合物类似的转金属化/还原消除机制，但实验和 DFT 研究表明，关键的 CC 键形成反应是通过双分子还原消除过程（没有转金属化）发生的。此外，通过实验确定消除步骤的立体化学以完全保留。配体和卤化物效应在催化剂的开发和优化中发挥了重要作用；我们的数据提供了对实验观察到的配体效应的解释，有助于未来的催化剂开发。循环伏安法数据支持 Au·Au 亲金相互作用的氧化还原协同作用。还研究了单核 Au(III) 配合物的单金属还原消除，从中我们可以预测双金属还原消除的优势约为

  DOI：

  10.1021/ja2012627

文献信息

• Radical reactions in organoboron chemistry II — Inter- and intramolecular addition of carbon centered radicals to alkenylboranes
  作者：Nathalie Guennouni、Frederic Lhermitte、Sylvain Cochard、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00358-f

  日期：1995.6

  The intermolecular addition of carbon centered radicals to alkenylboranes has been studied. The influence of the olefin and boron substituents on the reactivity and the regioselectivity was determined. Competitive experiments were carried out to estimate the relative reactivity of a series of vinylboranes and other electron deficient alkenes. Intramolecular versions of these additions were also described

  研究了碳中心自由基在烯基硼烷上的分子间加成。确定了烯烃和硼取代基对反应性和区域选择性的影响。进行竞争性实验以估计一系列乙烯基硼烷和其他电子不足的烯烃的相对反应性。还描述了这些添加物的分子内形式以及所选加合物的一些进一步转化。
• 有机化合物及其应用、紫外光转换封装胶膜及其制备方法、光伏组件
  申请人：江苏绿人半导体有限公司

  公开号：CN118026943A

  公开（公告）日：2024-05-14

  本发明涉及太阳能电池领域，公开了有机化合物及其应用、紫外光转换封装胶膜及其制备方法、光伏组件，该有机化合物具有式(I)所示的结构。本发明的有机化合物添加到胶膜中，作为紫外光转换封装胶膜，应用于太阳能电池组件，可见光透光率高，可对紫外线的吸收有良好吸收，且将紫外线转化为可见光，进而对太阳能光伏组件的转化效率及耐候性有显著提高。#imgabs0#