methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate | 183890-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate；6-oxo-N-Boc L-pipecolic methyl ester；6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 183890-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YEPHUWXGDVXZPY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  377.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 苯基溴化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-bromo-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of enantiopure diversely functionalized prototypical piperidinone libraries, and constrained analogs of 4-substituted 2-amino adipic acid

  摘要：

  Enantiopure 2-substituted 4.5-unsaturated piperidinones were subjected to stereocontrolled nitroalkane additions and the corresponding products were further manipulated to produce 4-aminomethyl derivatives. Diverse substitution led to a set of 4-arylsulfonamides and O-carbamates as examples of prototypical piperidinone libraries with two sites of diversity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00183-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。

  公开号：

  WO2016128529A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。
• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。
• Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes
  作者：Diane Coe、Martin Drysdale、Oliver Philps、Robert West、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b207936d

  日期：——

  The versatile “ring switching” approach to antagonists of glutamate receptors has been extended to the use of δ-lactam urethanes. Three different types of δ-lactam urethane aldehydes 17, 26 and 59 have been used successfully in this approach. Altering diastereoisomeric ratios in the synthesis by use of a hindered proton source has allowed homochiral products with two chiral centres to be obtained. Although the δ-lactam urethane system did not prove to be as versatile as the corresponding pyroglutamate or β-lactam urethanes, a variety of homologues of glutamate antagonists have been prepared.

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。
• Design and synthesis of novel fluoro amino acids: synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  作者：Latha G. Nair、Stephane Bogen、Frank Bennett、Kevin Chen、Bancha Vibulbhan、Yuhua Huang、Weing Yang、Ronald J. Doll、N.-Y. Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.010

  日期：2010.6

  first clinical candidate, Boceprevir (SCH 503034), we approached the depeptidization of the molecule through macrocyclization. Herein we report the design and synthesis of fluoro amino acids with desired stereochemistry required for the synthesis of macrocyclic inhibitors with fluorine at various positions of the aliphatic chain. Biological activities of representative examples are also reported.

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160264567A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。