(E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene | 1234306-17-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(3-dodecyl-2-thienyl)ethylene；(E)-1,2-bis(3-dodecylthienyl)ethylene；3-dodecyl-2-[(E)-2-(3-dodecylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 1234306-17-2
• 化学式: C₃₄H₅₆S₂
• 分子量: 528.951
• InChiKey: KZRJSFWFFKYJHM-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.1%的产率得到5,5'-dibromo-(E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low-band-gap poly(thienylenevinylene) derivatives for polymer solar cells

  摘要：

  通过Yamamoto和Stille偶联反应合成了一系列含有噻吩并乙烯基团的共轭聚合物，作为聚合物太阳能电池的电子给体。研究了均聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩]（PEBT）以及两种给体-受体型共聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-4,7-（2,1,3-苯并噻二唑）]（PEBTBT）和（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-5,5-（4',7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑）]（PEBTTBT）的结构和器件性质。在两个噻吩环之间插入的乙烯基团在降低噻吩并乙烯衍生物的带隙方面起着重要作用。此外，含有苯并噻二唑单元的给体-受体型共聚物由于它们的共轭骨架内分子电荷转移（ICT），其带隙比它们各自的均聚物更低。因此，PEBT、PEBTBT和PEBTTBT的带隙分别为1.77、1.37和1.57 eV。使用聚合物与[6,6]-苯基C71丁酸甲酯（PC70BM）的混合物制备了体异质结光伏器件，其中PEBTBT给出了最佳的功率转换效率，在AM 1.5、100 mW cm−2条件下为1.07%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10593k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-十二烷基噻吩 在 吡啶 、 四氯化钛 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2,2'-(1,2-ethenediyl)-3,3'-didodecylbisthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low-band-gap poly(thienylenevinylene) derivatives for polymer solar cells

  摘要：

  通过Yamamoto和Stille偶联反应合成了一系列含有噻吩并乙烯基团的共轭聚合物，作为聚合物太阳能电池的电子给体。研究了均聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩]（PEBT）以及两种给体-受体型共聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-4,7-（2,1,3-苯并噻二唑）]（PEBTBT）和（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-5,5-（4',7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑）]（PEBTTBT）的结构和器件性质。在两个噻吩环之间插入的乙烯基团在降低噻吩并乙烯衍生物的带隙方面起着重要作用。此外，含有苯并噻二唑单元的给体-受体型共聚物由于它们的共轭骨架内分子电荷转移（ICT），其带隙比它们各自的均聚物更低。因此，PEBT、PEBTBT和PEBTTBT的带隙分别为1.77、1.37和1.57 eV。使用聚合物与[6,6]-苯基C71丁酸甲酯（PC70BM）的混合物制备了体异质结光伏器件，其中PEBTBT给出了最佳的功率转换效率，在AM 1.5、100 mW cm−2条件下为1.07%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10593k

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Synthesis of donor–acceptor copolymer using benzoselenadiazole as acceptor for OTFT
  作者：Baji Shaik、Jin-Hee Han、Dong Jin Song、Hun-Min Kang、Ye Beyeol Kim、Chan Eon Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1039/c5ra23805f

  日期：——

  The synthesized copolymer has a low band gap and exhibits a hole mobility of around 0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  合成的共聚物具有较低的能隙，并表现出约0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹的空穴迁移率。
• Optimal Ambipolar Charge Transport of Thienylenevinylene-Based Polymer Semiconductors by Changes in Conformation for High-Performance Organic Thin Film Transistors and Inverters
  作者：Juhwan Kim、Kang-Jun Baeg、Dongyoon Khim、David T. James、Ji-Seon Kim、Bogyu Lim、Jin-Mun Yun、Hyung-Gu Jeong、Paul S. K. Amegadze、Yong-Young Noh、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/cm303908f

  日期：2013.5.14

  and characterization of thienylenevinylene-based donor–acceptor alternating copolymers (PTVPhI-Eh and PTVPhI-C12) as highly efficient ambipolar semiconductors in a thin film transistor. These polymers exhibit significantly improved hole and electron mobilities after thermal annealing. To determine the relationship between ambipolar charge transport and thermal annealing, we investigated these polymers

  我们报道了作为薄膜晶体管中高效双极性半导体的基于亚噻吩乙烯撑的供体-受体交替共聚物（PTVPhI-Eh和PTVPhI-C12）的合成和表征。这些聚合物在热退火后表现出明显改善的空穴和电子迁移率。为了确定双极性电荷传输和热退火之间的关系，我们使用各种分析方法研究了这些聚合物，例如光学光谱，拉曼光谱，计算量子化学计算，X射线衍射，原子力显微镜和双极性电荷迁移率测量。在原始膜中，聚合物链表现出较弱的链内和链间有序性。但是，当样品在足够高的温度下退火时，它们表现出更有序的链内和链间构象。结果，我们发现在热退火过程中，聚合物的链内和链间构象变化与相应的双极性电荷传输性质之间存在很强的关系。最后，我们演示了使用PTVPhI-Eh聚合物的互补型双极性逆变器。热退火的逆变器改善了大幅度漂移的逆变电压，该逆变器显示出大的电压增益（约40）。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• POLYMER CONTAINING THIOPHENE UNIT AND THIENYLENEVINYLENE UNIT, AND ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR AND ORGANIC SOLAR CELL CONTAINING THE POLYMER
  申请人：Kim Dong-Yu

  公开号：US20110284082A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are a polymer containing a thiophene unit and a thienylenevinylene unit, and an organic field effect transistor and an organic solar cell containing the polymer. The film may be formed by coating a substrate with a polymer containing a thiophene unit and a thienylenevinylene unit using a solution process. Therefore, the production cost may be reduced and a large-scale device may be suitably manufactured since there is no need for an expensive vacuum system to form films. Also, the polymer according to one embodiment of the present invention containing a thiophene unit and a thienylenevinylene unit has very excellent flatness since the thiophene unit is continuously coupled with a vinyl group having excellent flatness. Therefore, the polymer may be useful in further improving the charge mobility since it has high crystallinity caused by the improved ordering property between molecules. Such crystallinity may be further improved by the heat treatment. In addition, the organic compound according to one embodiment of the present invention containing a thienylenevinylene unit may have high oxidative stability because of its high ionization energy.