3-dodecylthiophene-2-carbaldehyde | 139036-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dodecylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-dodecyl-2-thiophenecarboxaldehyde；2-formyl-3-dodecylthiophene；3-dodecylthiophene-2-carboxylaldehyde
• CAS: 139036-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₈OS
• 分子量: 280.475
• InChiKey: HKFGSESJCHINGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecylthiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-dodecyl-5-[2-(3-dodecyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties

  摘要：

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b04605
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-dodecylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low-band-gap poly(thienylenevinylene) derivatives for polymer solar cells

  摘要：

  通过Yamamoto和Stille偶联反应合成了一系列含有噻吩并乙烯基团的共轭聚合物，作为聚合物太阳能电池的电子给体。研究了均聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩]（PEBT）以及两种给体-受体型共聚物（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-4,7-（2,1,3-苯并噻二唑）]（PEBTBT）和（E）-聚[2,2'-（1,2-乙烯二基）二噻吩-alt-5,5-（4',7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑）]（PEBTTBT）的结构和器件性质。在两个噻吩环之间插入的乙烯基团在降低噻吩并乙烯衍生物的带隙方面起着重要作用。此外，含有苯并噻二唑单元的给体-受体型共聚物由于它们的共轭骨架内分子电荷转移（ICT），其带隙比它们各自的均聚物更低。因此，PEBT、PEBTBT和PEBTTBT的带隙分别为1.77、1.37和1.57 eV。使用聚合物与[6,6]-苯基C71丁酸甲酯（PC70BM）的混合物制备了体异质结光伏器件，其中PEBTBT给出了最佳的功率转换效率，在AM 1.5、100 mW cm−2条件下为1.07%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10593k

文献信息

• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Synthesis of donor–acceptor copolymer using benzoselenadiazole as acceptor for OTFT
  作者：Baji Shaik、Jin-Hee Han、Dong Jin Song、Hun-Min Kang、Ye Beyeol Kim、Chan Eon Park、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1039/c5ra23805f

  日期：——

  The synthesized copolymer has a low band gap and exhibits a hole mobility of around 0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  合成的共聚物具有较低的能隙，并表现出约0.1 cm² V⁻¹ s⁻¹的空穴迁移率。
• Optimal Ambipolar Charge Transport of Thienylenevinylene-Based Polymer Semiconductors by Changes in Conformation for High-Performance Organic Thin Film Transistors and Inverters
  作者：Juhwan Kim、Kang-Jun Baeg、Dongyoon Khim、David T. James、Ji-Seon Kim、Bogyu Lim、Jin-Mun Yun、Hyung-Gu Jeong、Paul S. K. Amegadze、Yong-Young Noh、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/cm303908f

  日期：2013.5.14

  and characterization of thienylenevinylene-based donor–acceptor alternating copolymers (PTVPhI-Eh and PTVPhI-C12) as highly efficient ambipolar semiconductors in a thin film transistor. These polymers exhibit significantly improved hole and electron mobilities after thermal annealing. To determine the relationship between ambipolar charge transport and thermal annealing, we investigated these polymers

  我们报道了作为薄膜晶体管中高效双极性半导体的基于亚噻吩乙烯撑的供体-受体交替共聚物（PTVPhI-Eh和PTVPhI-C12）的合成和表征。这些聚合物在热退火后表现出明显改善的空穴和电子迁移率。为了确定双极性电荷传输和热退火之间的关系，我们使用各种分析方法研究了这些聚合物，例如光学光谱，拉曼光谱，计算量子化学计算，X射线衍射，原子力显微镜和双极性电荷迁移率测量。在原始膜中，聚合物链表现出较弱的链内和链间有序性。但是，当样品在足够高的温度下退火时，它们表现出更有序的链内和链间构象。结果，我们发现在热退火过程中，聚合物的链内和链间构象变化与相应的双极性电荷传输性质之间存在很强的关系。最后，我们演示了使用PTVPhI-Eh聚合物的互补型双极性逆变器。热退火的逆变器改善了大幅度漂移的逆变电压，该逆变器显示出大的电压增益（约40）。
• Thiazolothiazole derivatives and organic electronic device using the same
  申请人：Kiselev Roman

  公开号：US20100236631A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to novel thiazolothiazole derivatives and an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic transistor, and an organic solar cell using the same. In the compound of the invention, various substituents are introduced to the core structure, so as to satisfy the requirements such as suitable energy levels, and electrochemical and thermal stability, and also have amorphous or crystalline property depending on the kind of the substituents, so as to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semiconductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type. Therefore, the compound of the present invention can provide a device having higher stability.

  本发明涉及新型噻唑噻唑衍生物及其在有机电子器件中的应用，例如有机发光器件、有机晶体管和有机太阳能电池。在本发明的化合物中，引入了各种取代基到核心结构中，以满足适当的能级、电化学和热稳定性要求，并且根据取代基的种类具有非晶态或晶态性质，以满足每种器件所需的不同特性。此外，通过在具有n型性质的核心结构中引入各种取代基，可以制备出p型或n型有机半导体。因此，本发明的化合物可以提供更高稳定性的器件。
• A diketopyrrolopyrrole–thiazolothiazole copolymer for high performance organic field-effect transistors
  作者：Cheng Cheng、Chunmeng Yu、Yunlong Guo、Huajie Chen、Yu Fang、Gui Yu、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2cc38811a

  日期：——

  A diketopyrrolopyrrole-thiazolothiazole copolymer with a short pi-pi stacking distance (3.52 A), due to the introduction of heteroaromatic rings, exhibits a high charge mobility above 3.40 cm(2) V(-1) s(-1) at a relatively gentle annealing temperature.

  由于引入杂芳环，具有短pi-pi堆积距离（3.52 A）的二酮吡咯并吡咯-噻唑并噻唑共聚物在相对较高的3.40 cm（2）V（-1）s（-1）以上具有较高的电荷迁移率温和的退火温度。