(Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol | 438192-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 438192-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: NPXNJSNDMOEUNV-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴代-1,3-二苯基-1-丙酮 在 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Efficient Ring-Closing Metathesis of Alkenyl Bromides: The Importance of Protecting the Catalyst during the Olefin Approach
  作者：Michele Gatti、Emma Drinkel、Linglin Wu、Ivano Pusterla、Fiona Gaggia、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja108253f

  日期：2010.11.3

  We present the first productive ring-closing metathesis reaction that leads to the construction of cyclic alkenyl bromides. Efficient catalysis employing commercially available Grubbs II catalyst is possible through appropriate modification of the starting bromoalkene moiety.
• Three-component synthesis of 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols via tandem haloalkylidenation–aldehyde addition
  作者：Rachid Baati、D.K. Barma、J.R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00206-x

  日期：2002.3

  Cr(II)-induced condensation of CCl4 or CBr4 with an aldehyde stereospecifically generates an (E)-alpha-haloalkylidene chromium carbenoid which adds in situ to a second equivalent of aldehyde furnishing 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。