S,S-二甲基-N-(对甲苯磺酰基)磺基肟 | 22236-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S,S-二甲基-N-(对甲苯磺酰基)磺基肟
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(4-tolylsulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: N-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(p-Toluolsulfonyl)-S,S-dimethylsulfoximin；N-p-Toluolsulfonyl-dimethylsulfoximin；S,S-Dimethyl-N-(p-toluenesulfonyl)sulfoximine；N-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 22236-45-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• mdl: MFCD00013922
• 分子量: 247.339
• InChiKey: IRNAWARRPQUZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(lit.)
• 沸点：
  390.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇、四氢呋喃、二甲基亚砜。
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

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用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-二甲基-N-(对甲苯磺酰基)磺基肟 在 盐酸 作用下， 生成 1-phenyl-2--1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfoxides and related compounds. XLII. Nucleophilic alkylidene transfer reagents. Anions of N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00794a026
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 生成 S,S-二甲基-N-(对甲苯磺酰基)磺基肟
  参考文献：
  名称：

  Base-initiated elimination reactions of N-arylsulfonoxysulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88415-x

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。
• [EN] NOVEL SPIROHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROHÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2012004400A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides compounds having the general formula (I) wherein X is O or S; R1 is C, N, O or S; R1a is CH, CH2, N or NH; R2 is a bond, CH or CH2; m is 1, 2 or 3; n is 1 or 2; when n is 2 or m is 2 or 3, the ring containing R1 may be fused with a benzene ring; each --- represents a single or double bond provided that one double bond extends from the carbon atom to which R3-C≡C- is bonded and that no ring carbon atom bears two double bonds; and R3, R4 and R5 represent a wide range of substituents. These compounds are selective for the metabotropic mGlu5 receptor. They, their solvates, hydrates, enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, can be used to treat diseases or disorders of the lower urinary tract, especially neuromuscular dysfunctions of the lower urinary tract. They may also be useful for the treatment of migraine; for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD); for the treatment of anxiety disorder; for the treatment of abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; for the treatment of neuropathic pain disorder; and for the treatment of fragile X syndrome disorders.

  该发明提供了具有一般式（I）的化合物，其中X为O或S；R1为C、N、O或S；R1a为CH、CH2、N或NH；R2为键、CH或 ；m为1、2或3；n为1或2；当n为2或m为2或3时，含有R1的环可能与苯环融合；每个---代表单键或双键，其中一个双键延伸自R3-C≡C-键合的碳原子，且没有环碳原子带有两个双键；R3、R4和R5代表各种取代基。这些化合物对代谢型mGlu5受体具有选择性。它们及其溶剂合物、水合物、对映体、非对映体异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路的疾病或紊乱，特别是下尿路的神经肌肉功能紊乱。它们也可能对治疗偏头痛；治疗胃食管反流病（GERD）；治疗焦虑症；治疗滥用、物质依赖和物质戒断紊乱；治疗神经病性疼痛紊乱；以及治疗脆性X综合症紊乱有用。
• General synthetic strategies towards N-alkyl sulfoximine building blocks for medicinal chemistry and the use of dimethylsulfoximine as a versatile precursor
  作者：Frederick W. Goldberg、Jason G. Kettle、Jian Xiong、Daoguang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.120

  日期：2014.9

  The sulfoximine group has great potential as a substituent in drug discovery, as evidenced by two new clinical candidates, and can be viewed as an isosteric alternative to the commonly used sulfone. Our aim was to improve the accessibility of this group by synthesising a diverse range of S-alkyl and N-alkyl sulfoximine building blocks with procedures that are applicable on a practical scale (>10 g)

  如两个新的临床候选药所证明的，亚砜亚胺基团在药物开发中具有巨大的取代基潜力，并且可以被视为通常使用的砜的等规替代物。我们的目的是通过合成各种范围的S-烷基和N-烷基硫代肟基结构单元，并以实用规模（> 10 g）应用的方法，以改善该基团的可及性。特别地，讨论了开发程度较差的N-烷基亚磺酰亚胺的合成以及二甲基亚磺酰亚胺作为通用的，可商购的前体的用途。
• A convenient preparation of N- (arenesulfonyl) sulfoximines by oxidation of N- (arenesulfonyl) sulfilimines with sodium hypochlorite in a two phase system
  作者：Naomichi Furukawa、Kunihiko Akutagawa、Toshiaki Yoshimura、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82045-1

  日期：1981.1

  N-(Arenesulfonyl) sulfilimines can be oxidized to the corresponding sulfoximes in high yields with sodium hypochlorite in an AcOEt-H2O two phase system in the presence of quaternary ammonium salts as catalysts.

  在季铵盐作为催化剂的存在下，在AcOEt-H 2 O两相系统中，可以用次氯酸钠将N-（戊烯磺酰基）亚砜亚胺氧化成相应的磺肟。

表征谱图