N-methyl-S,S-diphenylsulfimide | 48147-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S,S-diphenylsulfimide
• 英文别名: N-methyldiphenylsulfimide；S.S-Diphenyl-N-methylsulfilimin；(N-methyl-S-phenylsulfinimidoyl)benzene；methylimino(diphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 48147-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: MFWFVZPDJVKOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S,S-diphenylsulfimide 、 苯甲酰氯 生成 Diphenyl-(N-benzoyl-N-methylamino)-sulfonium-Ion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diaryldialkoxysulfuranes with primary and secondary amines. Preparation and reactions of S,S-diaryl-N-alkylsulfilimines and oxidation of secondary amines to imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00836a019
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₂₇NPS⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-methyl-S,S-diphenylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  磷和硫稳定碳（Me）Ph2P→C←SPh2（= NMe）的合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 亚氨基硫烷(膦)碳(0) (iSPC) [(Me)Ph2P→C←SPh2(= NMe): 1] 由相应的阳离子盐 1·H 去质子化生成，由亚氨基锍甲基化物与 Ph2PCl 和随后的 P-甲基化。密度泛函理论计算表明，1 的电子结构在碳中心有两个孤对电子。理论上计算的第一和第二质子亲和力值分别为 287.2 和 187.0 kcal mol-1。1的最高占据分子轨道（HOMO）能级比双（亚氨基硫烷）碳（0）（BiSC：[（MeN =）Ph2S→C←SPh2（= NMe）]）的能量更高。这些孤对电子的反应性由 C-diurated 络合物证明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1114488

文献信息

• Organosulfur-Based Fullerene Materials
  作者：Tsukasa Nakahodo、Midori O. Ishitsuka、Yuta Takano、Takahiro Tsuchiya、Takeshi Akasaka、M. Angeles Herranz、Nazario Martin、Dirk M. Guldi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1080/10426507.2010.523033

  日期：2011.5.1

  N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5). The first reversible interconversion of 1,2-aziridinofullerene and 1,6-azafulleroid was found for mono-substituted fullerenes by thermal rearrangement of 5 to 6. S,S-Diphenylsulfilimines (7) with an electron-donating group on the N atom reacts with C60 to afford corresponding aziridinofullerenes (8–10) regioselectively. Supplemental materials are available for this article

  摘要 使用有机硫化合物证明了内嵌金属富勒烯 La2@Ih-C80 和空富勒烯 C60 的化学官能化。使用 Prato 反应合成的新型 La2@Ih-C80-exTTF (3) 供体-受体系统显示出光诱导的分子内电荷分离。另一方面，C60 与 Np-甲苯磺酰基硫亚胺的光反应得到 N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5)。通过 5 至 6 的热重排，发现了单取代富勒烯的 1,2-氮杂富勒烯和 1,6-氮杂富勒烯的首次可逆互变。 S​​,S-二苯基亚硫亚胺 (7) 在 N 原子上具有给电子基团用 C60 区域选择性地提供相应的氮丙啶富勒烯（8-10）。补充材料可用于本文。去出版商'
• Synthesis, structure, and reactivity of iminosulfonium ylides bearing an α-carbonyl group
  作者：Takayoshi Fujii、Tetsuya Suzuki、Takashi Sato、Ernst Horn、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01186-8

  日期：2001.8

  methyl(methylimino)diphenylsulfonium tetraphenylborate (3) with NaH and subsequent acylation produced a new type of iminosulfonium ylides bearing an α-carbonyl group 5. The molecular structure of iminosulfonium phenacylide 5a was determined by X-ray crystallographic analysis. The ylide 5 reacted further with methyl triflate affording the corresponding novel alkylidenesulfonium salts 6.

  用NaH处理甲基（甲基亚氨基）二苯基s四苯基硼酸盐（3），然后进行酰化反应，生成了一种新型的亚氨基α基亚基，带有一个α-羰基5。通过X-射线晶体学分析确定亚氨基ulf苯乙酰胺5a的分子结构。内酯5进一步与三氟甲磺酸甲酯反应，得到相应的新的亚烷基ulf盐6。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl-<i>S</i>,<i>S</i>-diphenylsulfimides by the Reaction of N-Unsubstituted <i>S</i>,<i>S</i>-Diphenylsulfimide with Borane-Pyridine
  作者：Toshiaki Yoshimura、Tetsuo Fujie、Tsunehisa Iseki、Hirofumi Iso、Yasushi Imai、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1055/s-2008-1067004

  日期：2008.5

  aldehydes or ketones in the presence of a borane-pyridine complex and acetic acid in benzene at 40 °C affords the corresponding N-alkyl- S, S-diphenylsulfimides. Since this reaction does not form the N,N-dialkylated aminosulfonium salt, this method provides a convenient preparation of N-monoalkylsulfimides without the necessity for a difficult separation of the products by column chromatography due to their

  N-未取代的 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与醛或酮在硼烷-吡啶络合物和乙酸的存在下在苯中于 40 °C 反应得到相应的 N-烷基-S,S-二苯基亚磺酰亚胺。由于该反应不形成 N,N-二烷基化氨基锍盐，因此该方法提供了一种方便的 N-单烷基亚磺酰亚胺制备方法，而无需由于其相似的 R f 值而通过柱色谱法难以分离产物。讨论了形成的机制。
• Surfuranes. X. Reagent for the facile cleavage of secondary amides
  作者：J. A. Franz、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00787a054

  日期：1973.3
• Sulfuranes. XVII. Reactions of secondary amides with a diaryldialkoxysulfurane. Selective method for the rapid cleavage of secondary amides
  作者：J. C. Martin、J. A. Franz

  DOI：10.1021/ja00854a029

  日期：1975.10