消旋卡多曲杂质R | 63366-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 消旋卡多曲杂质R
• 英文名称: (toluene-4-sulfonylamino)acetic acid benzyl ester
• 英文别名: (Tos)Gly-OBzl；Benzyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}acetate；benzyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 63366-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00048094
• 分子量: 319.381
• InChiKey: UDLIDGRREQSGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  474.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  消旋卡多曲杂质R 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 /BRN= 607898/ 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 消旋卡多曲杂质R
  参考文献：
  名称：

  Litvinenko,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 467 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  消旋卡多曲杂质R 、 2-苄基丙烯酰氯 在 消旋卡多曲杂质R 作用下， 以79的产率得到2-去(乙酰基硫代甲基)-2-亚甲基消旋卡多曲
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-(mercaptoacyl) amino acid derivatives from alpha-substituted acrylic acids

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法：包括步骤(B)，该步骤包括在α取代丙烯酰胺衍生物上执行硫代酸RS4H的Michael加成。本发明还涉及式(I)化合物的对映选择性合成，其中R2不是H，在(S, S)构型中优先。

  公开号：

  US20020055645A1

文献信息

• 血栓靶向释放RGDF的抗栓剂聚天冬酰- RGDF的合成和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105194682B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及血栓靶向释放RGDF的聚天冬酰‑RGDF，涉及它的制备方法，涉及它在大鼠血栓模型上的靶向抗血栓作用。因而本发明阐明了聚天冬酰‑RGDF作为靶向抗血栓剂的临床应用前景。本发明属于生物医药领域。
• A class of novel conjugates of substituted purine and Gly-AA-OBzl: Synthesis and evaluation of orally analgesic activity
  作者：Guifeng Kang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunbo Li、Wei Mao、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.077

  日期：2010.10

  five-step-reaction procedure and 19 novel conjugates N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters were provided. On mouse-tail flick model their in vivo analgesic activities were assayed. The results indicate that introducing Gly-OC2H5 into the 6-position of the substituted purine leads to ambiguous increase of the analgesic activity, while introducing Gly-AA-OBzl

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Bi- and Tricyclic <i>N</i>-Heterocycle-Fused β-Lactones
  作者：Weixu Kong、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02235

  日期：2017.12.15

  the diastereo- and enantioselective synthesis of N-heterocycle-fused-β-lactones from N-linked ketoacids is described. A series of bi- and tricyclic, N-heterocycle-fused, β-lactones were first synthesized in racemic fashion via the NCAL process with excellent diastereoselectivity (>19:1) utilizing 4-pyrrolidinopyridine as an effective achiral Lewis base. A catalytic, enantioselective version of this NCAL

  描述了亲核试剂催化的（刘易斯碱）羟醛内酯化（NCAL）方法用于由N-连接的酮酸非对映和对映选择性地合成N-杂环稠合的β-内酯的用途。首先，以4-吡咯烷二吡啶为有效的非手性路易斯碱，通过NCAL方法以优异的非对映选择性（> 19：1）以外消旋方式合成了一系列双环和三环的N-杂环稠合的β-内酯。使用异硫脲催化剂的这种NCAL方法的催化，对映选择性形式提供了与双环β-内酯融合的N-杂环化合物，具有高对映体控制能力（高达> 99：1 er），产量中等至良好（高达80％）。发现了一个异常的非对数发散的NCAL过程，该过程导致产生两种不同的产物。三环N-杂环稠合的β-内酯和非对映体三环β-内酯原位脱羧衍生的双环烯胺。简要探讨了这些加合物的反应性。
• Non-linear hydrophobic-induced pKa shifts: Implications for efficiency of conversion to chemical energy
  作者：Dan W. Urry、D. Channe Gowda、Shao Qing Peng、Timothy M. Parker

  DOI：10.1016/0009-2614(95)00442-7

  日期：1995.6

  Phe residues, a non-linear hydrophobic-induced pKa shift was observed with a ΔpKa of 0.4 (Asp) and 0.3 (Glu) on addition to 2 Phe residues per 30mer but with a ΔpKa of 4.7 (Asp) and 2.7 (Glu) on going from 4 Phe/30mer to 5 Phe/30mer. As a shift in pKa can be equivalent to the conversion to chemical energy from whatever energy input — mechanical, chemical, electrochemical, pressure or light — which effects

  通过在能够显示疏水折叠和组装过渡的聚三糖肽中每三十个残基使用一个ASP或一个Glu，并将五个Val残基中的一组（最接近ASP或Glu残基）逐步转变为疏水性更高的Phe残基，非线性疏水诱导的p ķ一个移位用观察到Δ p ķ一个上除了每30聚体，但用2个的Phe残基的0.4（ASP）和0.3（谷氨酸）Δ p ķ一个4.7（ASP）和2.7 （Glu）从4 Phe / 30mer升至5 Phe / 30mer。作为p K a的偏移可以等同于从任何能量输入（机械，化学，电化学，压力或光能）转化为化学能，这会影响疏水性的变化，非线性疏水诱导的p K a位移意味着能量转化的效率随着蛋白质基聚合物的疏水性。
• Multifunctional Core-Shell Silica Nanoparticles for Highly Sensitive¹⁹F Magnetic Resonance Imaging
  作者：Hisashi Matsushita、Shin Mizukami、Fuminori Sugihara、Yosuke Nakanishi、Yoshichika Yoshioka、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/anie.201308500

  日期：2014.1.20

  2) the restriction of the molecular mobility attenuates the 19F MRI signals. Herein, we developed novel multifunctional core–shell nanoparticles to solve these issues. They are composed of a core micelle filled with liquid perfluorocarbon and a robust silica shell. These core–shell nanoparticles have superior properties such as high sensitivity, modifiability of the surface, biocompatibility, and sufficient

  19 F磁共振成像（19 F MRI）可用于监视来自生物样品，细胞和目标组织的特定信号，因为动物体内缺少背景信号。因此，对高灵敏度的19 F MRI造影剂的实际应用有很大的需求。但是，我们面临以下挑战：1）增加氟原子的数量会降低分子探针的溶解度，并且2）分子迁移率的限制会削弱19F MRI信号。本文中，我们开发了新颖的多功能核-壳纳米颗粒来解决这些问题。它们由充满液体全氟化碳的核心胶束和坚固的二氧化硅外壳组成。这些核壳纳米粒子具有出色的特性，例如高灵敏度，表面可修饰性，生物相容性和足够的体内稳定性。通过适当的表面修饰，通过19 F MRI成功检测了活​​小鼠的活细胞和肿瘤组织中的基因表达。