2-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 5728-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-indan-1-one；2-Brom-2-methyl-indan-1-on；2-Brom-2-methyl-hydrindon-(1)；2-Methyl-2-brom-indanon-(1)；2-Bromo-2-methyl-1-indanone；2-bromo-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 5728-91-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RECHMHWGWSZYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-methyl-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的2-氨基和3-氨基1-茚满酮中合成von

  摘要：

  已经研究了仲胺与在位置C-2处取代的2-溴-1-茚满酮II和与2-取代的茚满酮III的反应。2-溴-2-甲基-1-茚满酮（IIa）和二甲胺生成相应的2-和3-氨基甲基茚满酮IVa和Va的混合物。2-溴-2-甲基-6-氯-1-茚满酮（ IIb）和吗啉给出了2-和3-氨基化合物IVe和Ve的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490211
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-inden-3-yl acetate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2-bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Synthese von 2-Methyl-3-amino-inden-1-onen
  作者：S. Allisson、P. Hunziker、P. Lüthi

  DOI：10.1002/hlca.19700530417

  日期：——

  2-methyl-2, 3-dibromo-indan-1-ones II reacted with primary or secondary amines yield the corresponding inden-1-ones with a basic substituent in position 3 (IV). These compounds possess indicator properties, but are stable over longer periods only as perchlorates.

  与伯或仲胺反应的2-甲基-2，3-二溴-茚满-1-酮II产生相应的茚满-1-酮，其在3位（IV）具有碱性取代基。这些化合物具有指示剂性质，但仅以高氯酸盐形式长期稳定。
• Tetrasubstituted Carbon Stereocenters via Copper-Catalyzed Asymmetric Sonogashira Coupling Reactions with Cyclic gem-Dihaloketones and Tertiary α-Carbonyl Bromides
  作者：Xueling Mo、Han Huang、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c01973

  日期：2022.8.19

  disciplines. One efficient approach is the catalytic asymmetric C–C coupling reactions of a readily available racemic tertiary alkyl electrophile by simple organic nucleophiles. While a variety of secondary alkyl halides succeeded in asymmetric Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reactions with diverse alkynes, tertiary alkyl halides have rarely been used in this kind of coupling reaction. Herein

  由于其在多个学科中的普遍存在，手性四取代碳立体中心的构建是合成有机化学中的一个持续挑战。一种有效的方法是通过简单的有机亲核试剂对容易获得的外消旋叔烷基亲电子试剂进行催化不对称 C-C 偶联反应。虽然多种仲卤代烷成功地与多种炔烃进行不对称铜催化的 Sonogashira 型交叉偶联反应，但叔卤代烷很少用于这种偶联反应。在此，我们证明叔溴化物可以作为铜/双恶唑啉苯胺 (BOPA) 催化的不对称炔基化的有效偶联伙伴，从而产生具有合成和药用价值的叔 C-F 立体中心和全碳四元立体中心。