(R)-2-苄基-3-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-1-丙醇 | 254990-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-苄基-3-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-1-丙醇
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-propanol
• 英文别名: tert-Butyl (R)-(2-benzyl-3-hydroxypropyl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-2-benzyl-3-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 254990-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: MZROITKHJJJGJI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄基-3-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-1-丙醇 在 jones reagent 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2(R)-3-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-2-benzylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大蛋白酶在合成中的用途：使用枯草杆菌蛋白酶的化学修饰突变体扩大非编码酰胺键形成中的底物接受度

  摘要：

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00024-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-2-benzyl-3-(methanesulfonyloxy)propane 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 lipase Amano P 、 pH 7 buffer 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (R)-2-苄基-3-[N-(叔丁氧羰基)氨基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetrized 2-benzyl-1,3-diaminopropane by a chemoenzymatic route: a tool for combinatorially developing peptidomimetics

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetamide 5, together with 'dipeptides' 30a,b and monocarbamates 24, (R)-43 and (S)-43, all derived from 2-benzyl-1,3-diaminopropane 4, were synthesized by a chemoenzymatic route starting from the known monoacetate 12. The behaviour of 4 and of the bis(acylated) derivatives 8-11 with respect to hydrolytic enzymes is also presented, together with an extensive study on the configurational stability of monoacylated derivatives of 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00371-7