(Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 161636-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4,4,4-Trifluoro-1-methoxy-1-phenyl-1-butene-3-one
• CAS: 161636-10-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: SHJFOWRWBRGZMX-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚。7 †。3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑和3-芳基-5-羟基-5-三卤代甲基-4,5-二氢异恶唑的合成

  摘要：

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330612
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲氧基乙基)苯 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）-氯喹类似物的抗疟活性。

  摘要：

  由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯丙基-2-酮与4-肼基-7-氯喹啉反应合成的氯喹吡唑类似物的抗疟活性已在体外针对氯喹进行了评估。抗性恶性疟原虫克隆。与没有药物的对照相比，通过掺入[（3）H]次黄嘌呤来测量存在试验药物的寄生虫的生长。测试的八种（4,5-二氢吡唑-1-基）氯喹2衍生物中，除一种化合物外，其他化合物均在体外具有显着活性，因此是一类有前途的新型抗疟药。还在小鼠中对三种活性最强的伯氏疟原虫进行了体内测试。然而，（吡唑-1-基）氯喹3衍生物大部分是无活性的，这表明吡唑环的芳族官能度是关键的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.033

文献信息

• Synthesis of New 2-(5-Aryl-3-styryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidines
  作者：Alex Flores、Darlene Flores、Gabriela Fiss、Letícia Wbatuba、Marcos Martins、Robert Burrow

  DOI：10.1055/s-2006-942431

  日期：——

  A series of 2-(5-aryl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidines was synthesized by the cyclocondensation of 5-aryl-1-carboxamidino-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones. Efficient cyclizations catalyzed by Ti(Oi-Pr)4 or BF3·OEt2 gave the desired pyrimidines in good yields. The crystal structure of ethyl 3-[2-(5-phenyl-3-styryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-6-yl]propanoate was determined.

  一系列2-（5-芳基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）-4-（三氟甲基）嘧啶通过5-芳基-1-羧酰亚胺基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑与4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮的环化缩合反应合成。在Ti(Oi-Pr)4或BF3·OEt2的催化下，高效的环化反应以良好产率得到目标嘧啶。确定了乙基3-[2-(5-苯基-3-苯乙烯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-(三氟甲基)嘧啶-6-基]丙酸酯的晶体结构。
• Synthesis and photophysical properties of trichloro(fluoro)-Substituted 6-(3-oxo-1-(alk-1-en-1-yl)amino)coumarins and their 2,2-Difluoro-2H-1,3,2-oxazaborinin-3-ium-2-uide heterocycles
  作者：Wilian C. Rosa、Inaiá O. Rocha、Bruna F. Schmitz、Melissa B. Rodrigues、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Thiago V. Acunha、Bernardo A. Iglesias、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109614

  日期：2020.10

  short study reports firstly the synthesis of a new series of six 1-substituted 6-((4,4,4-trihalo-3-oxo-alk-1-en-1-yl)amino)-2H-chromen-2-ones (4 and 5) and three 4- substituted 2,2-difluoro-3-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)-6-(trichloromethyl)-2H-1,3,2-oxazaborinin-3-ium-2-uides (7), in which the selected 1- and 4-substituents are Me, Ph, and thien-2-yl. Both series (4 and 5) were synthesized from the reaction

  这项简短的研究首先报道了一系列新的六个1-取代的6-（（（4,4,4-trihalo-3-oxo-alk-1-en-1-yl）amino）-2 H -chromen- 2-ones（4和5）和三个4-取代的2,2-二氟-3-（2-oxo-2 H -chromen-6-yl）-6-（三氯甲基）-2 H -1,3,2 -oxazaborinin-3-ium-2-uides（7），其中选择的1-和4-取代基是Me，Ph和thien-2-yl。这两个系列（4和5）都是由6-胺香豆素（3）与（Z）-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones（1和2）），产率为50–95％。随后，香豆素4和5与硼（BF 3 ·OEt 2）的反应仅产生相应的6-三氯甲基化杂环（7），产率为65-78％。研究了新香豆素衍生物的吸收和发射性质。紫外可见，发射荧光，量子产率和斯托克斯频移分析的结果表明，β-烯胺酮骨架与其取代基之间存在重要的关系。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-(Trifluoromethyl)phenols by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、T. H. Tam Dang、Renske Klassen、Helmut Reinke、Martin Köckerling、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700801

  日期：2008.1

  Functionalized 3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with readily available open-chained and cyclic α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones. The reaction of 3,4-dihydro-5-(trifluoroacetyl)-2H-pyran with 1,3-bis(silyl enol ethers) resulted in a domino process to give new functionalized dihydropyrans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  功能化的 3-（三氟甲基）苯酚是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与容易获得的开链和环状 α,β-不饱和三氟甲基酮的形式 [3+3] 环化制备的。3,4-二氢-5-(三氟乙酰基)-2H-吡喃与1,3-双(甲硅烷基烯醇醚)的反应导致多米诺过程以产生新的官能化二氢吡喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Cyclocondensation reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea
  作者：H.G Bonacorso、I.S Lopes、A.D Wastowski、N Zanatta、M.A.P Martins

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00287-7

  日期：2003.3

  The synthesis of a novel series of eleven 6-aryl(5-methyl)-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyrimidinones, where aryl=Ph, 4-CH3Ph, 4-FPh, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-OCH3Ph and alkyl=H, CH3, from the reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea in the presence of hydrochloric acid, is reported. Trifluoroacetylation of acetophenone- and propiophenone-dimethylacetals derived from phenones, was

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。
• Regiospecific Synthesis of 3-Alkyl-2-aryl-4-trifluoromethylbenzo[h]quinolines by Intramolecular Cyclization of N-(2-Alkyl-1-aryl-3-oxo-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1-naphthylamines
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Simone Helena Goulart Duarte、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1055/s-2002-31953

  日期：——

  3-alkyl-2-aryl-4-trifluoromethylbenzo[h]quinolines derivatives 3a-1, where alkyl = H, Me; aryl = Ph, 4-MeC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4-OMeC 6 H 4 and 4-NO 2 C 6 H 4 , by intramolecular cyclization of the readily available intermediates N-(2-alkyl-1-aryl-3-oxo-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1-naphthylamines 2a-1 using poly-phosphoric acid, is reported. Compounds 2 are obtained from the

  获得一系列3-烷基-2-芳基-4-三氟甲基苯并[h]喹啉衍生物3a-1的简便方法，其中烷基=H，Me；芳基 = Ph、4-MeC 6 H 4 、4-FC 6 H 4 、4-ClC 6 H 4 、4-BrC 6 H 4 、4-OMeC 6 H 4 和4-NO 2 C 6 H 4 ，通过分子内使用多磷酸环化容易获得的中间体 N-(2-烷基-1-芳基-3-氧代-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1-萘胺 2a-1，被报道。化合物2由3-烷基-4-芳基-1,1,1-三氟-4-烷氧基丁-3-烯-2-酮1a-1与1-萘胺在氯仿中回流反应得到。