diethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate | 24264-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: diethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-amino-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(7H)-dicarboxylate；diethyl 2-amino-4,7-dihydrothieno [2,3-c]pyridine-3,6(5H)-dicarboxylate；diethyl 2-amino-4,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6(5H)-dicarboxylate；diethyl 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 24264-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD01176952
• 分子量: 298.363
• InChiKey: ZXVBJHACOKTQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(methylsulfanyl)-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶与N-杂环部分的融合体

  摘要：

  多功能2-硫代嘧啶类结构单元乙基3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4-氧代-2-硫代羰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吡啶基[4'， 3'：4,5]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-7-羧酸酯（4）和4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吡啶酮[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶-7-羧酸甲酯（8）从二2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩合成[2,3- ç ]吡啶-3，6-二羧酸酯（1）。分别从关键中间体4和8获得具有咪唑和1,2,4-三唑环的线性和角杂环体系的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360501
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 二乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到diethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于配体和结构的计算机模拟研究确定驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂为潜在的抗癌药。

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）属于基于微管的运动蛋白的驱动蛋白超家族。KSP负责介导细胞分裂的双极有丝分裂纺锤体的建立。抑制KSP通过产生最终导致凋亡性细胞死亡的单星形MT阵列，加快了有丝分裂期间正常细胞周期的阻断。由于KSP在增殖/癌细胞中高表达，因此作为癌症化学疗法的潜在药物靶点已引起了广泛关注。因此，本研究设想通过采用诸如药效团模型，虚拟数据库筛选，分子对接和分子动力学等计算技术/工具来设计新型KSP抑制剂。原来，药效基团模型是根据高效KSP抑制剂的数据集生成的，并且药效基团模型针对内部测试集配体进行了验证。然后将经过验证的药效团模型用于数据库筛选（Maybridge和ChemBridge），以产生匹配数据，并对其进一步筛选以获得相似药物。使用CDOCKER对接从虚拟数据库筛选中检索到的潜在命中点，以识别配体结合态。从分子对接获得的排名最高的命中进行到分子动力学（AMBER）模拟，以推

  DOI：

  10.1080/07391102.2017.1396255

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Antitubulin Agents Containing 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine Scaffold
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Barbara Cacciari、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Ernest Hamel、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Stefano Manfredini、Matteo Zurlo、Alessia Finotti、Roberto Gambari

  DOI：10.3390/molecules25071690

  日期：——

  characterized by the presence of a 3′,4′,5′-trimethoxyanilino moiety and a cyano or an alkoxycarbonyl group at its 2- or 3-position, respectively, were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity on a panel of cancer cell lines and for selected highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. We have identified the 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3-

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖
• A Novel Synthetic Routes to New 3-Substituted4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[, , ] thieno[, ]pyrimidine-7-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：M. A. Ameen、E. Kh. Ahmed、F. F. Abdel-latif

  DOI：10.1080/104265090507812

  日期：2005.1.1

  5-phenyl-oxadiazol-2-thione and triethylorthoformate to afford the open structures, 2 , 13 and 15 . These compounds were subjected to ensuing cyclization in one step or more yielding 3-substituted-5,6-dihydro-8H-4-oxopyrido[ [4] , [4] , [5] ]thieno[ [2] , [3] ]pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid ethyl ester derivatives.

  摘要 通过与氯甲酸乙酯、5-苯基-恶二唑-2-硫酮和原甲酸三乙酯反应得到开放结构2、13和15，研究了邻氨基酯1。这些化合物在一个或多个步骤中进行随后的环化，得到 3-取代的-5,6-二氢-8H-4-氧代吡啶并[[4]、[4]、[5]]噻吩并[[2]、[3] ]嘧啶-7(6H)-羧酸乙酯衍生物。
• Synthesis of Some New Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused Heterocycles
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307772

  日期：2003.1.1

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines ( 3 , 7a-c ), pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidines ( 8 , 10-12 ), ( 15 , 16 ), pyrido[4",3":4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine ( 9 ), and polymethylene condensed (e.g., pyrrolo-, piperidino-, azepino-)pyridothienopyrimidines ( 18a-c ) is described

  一种合成吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(3,7a-c)、吡啶并[4',3':4, 5]噻吩并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶 (8, 10-12), (15, 16), pyrido[4",3":4',5 ']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪（9）和聚亚甲基缩合（例如吡咯-、哌啶-、氮杂-）吡啶并噻吩并嘧啶（18a） -c)描述了使用2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸二乙酯1作为原料。
• Facile assembly of two 6-membered fused N-heterocyclic rings: a rapid access to novel small molecules via Cu-mediated reaction
  作者：Raju Adepu、Rajnikanth Sunke、Chandana L. T. Meda、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc37070k

  日期：——

  A rapid, versatile and one-pot Cu-mediated domino reaction has been developed for facile assembly of two six membered fused N-heterocyclic rings leading to novel small molecules as potential inhibitors of PDE4.

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。
• Synthesis and Screening of Phosphodiesterase 5 Inhibitory Activity of Fused and Isolated Triazoles Based on Thieno[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines
  作者：Mohamed A. Ameen、Essam Kh. Ahmed、Hemdan I. Mahmoud、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1002/jhet.3560

  日期：2019.6

  Novel fused and isolated triazoles based on thieno[2,3‐d]pyrimidines were synthesized starting from 2‐aminothiophene ester and structurally confirmed by spectral and analytical data. The synthesized triazolo compounds were screened for their phosphodiesterase 5 inhibitory activity and showed encouraging activity than did sildenafil as a reference drug.

  从2-氨基噻吩酯开始合成基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的新型熔融和分离的三唑，并通过光谱和分析数据进行结构确认。筛选合成的三唑化合物的磷酸二酯酶5抑制活性，并显示比西地那非作为参考药物更令人振奋的活性。