diethyl 2-isothiocyanate-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate | 258330-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: diethyl 2-isothiocyanate-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-isothiocyanato-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate；diethyl 2-isocyanato-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate；diethyl 2-isothiocyanato-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 258330-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 340.424
• InChiKey: BGPBGWHUFYWHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-isothiocyanate-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl 2-thioureido-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-3,6(7H)dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3-d]嘧啶的熔融分离三唑类磷酸二酯酶5抑制活性的合成与筛选

  摘要：

  从2-氨基噻吩酯开始合成基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的新型熔融和分离的三唑，并通过光谱和分析数据进行结构确认。筛选合成的三唑化合物的磷酸二酯酶5抑制活性，并显示比西地那非作为参考药物更令人振奋的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3560
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到diethyl 2-isothiocyanate-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶与N-杂环部分的融合体

  摘要：

  多功能2-硫代嘧啶类结构单元乙基3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-4-氧代-2-硫代羰基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吡啶基[4'， 3'：4,5]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-7-羧酸酯（4）和4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吡啶酮[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶-7-羧酸甲酯（8）从二2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩合成[2,3- ç ]吡啶-3，6-二羧酸酯（1）。分别从关键中间体4和8获得具有咪唑和1,2,4-三唑环的线性和角杂环体系的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360501

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused Heterocycles
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307772

  日期：2003.1.1

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines ( 3 , 7a-c ), pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidines ( 8 , 10-12 ), ( 15 , 16 ), pyrido[4",3":4',5']thieno[2',3':4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine ( 9 ), and polymethylene condensed (e.g., pyrrolo-, piperidino-, azepino-)pyridothienopyrimidines ( 18a-c ) is described

  一种合成吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶(3,7a-c)、吡啶并[4',3':4, 5]噻吩并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶 (8, 10-12), (15, 16), pyrido[4",3":4',5 ']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪（9）和聚亚甲基缩合（例如吡咯-、哌啶-、氮杂-）吡啶并噻吩并嘧啶（18a） -c)描述了使用2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸二乙酯1作为原料。
• Synthesis of 3-Substituted Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused Thiazolo Derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307796

  日期：2003.4

  3-(substituted)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates ( 3a , b ), ( 6 ),( 11-13 ), ethyl 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro 5 H -pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8(7H)-carboxylate ( 4 ), and ethyl 2-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5 H -pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]-pyrimidine-8(7H)-carboxylate ( 8 ) have been

  新乙基 3-(取代)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4',3':4,5]thieno-[2,3 -d]pyrimidine-7-carboxylates (3a,b), (6),(11-13), 乙基 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-四氢 5H-pyrido[4', 3':4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8(7H)-carboxylate (4), andethyl 2-methyl-5-oxo- 2,3,6,9-四氢-5H-吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]-嘧啶-8 (7H)-羧酸酯 (8) 已由 2-异硫氰酸根合-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸二乙酯 1 合成。这些化合物
• Synthesis of 3-substituted pyrido[4?,3?:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and related fused thiazolo derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1002/hc.10131

  日期：——

  3-substituted ethyl 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrid[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylates 3a, b, 6, 11–13, ethyl 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5 H-pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8-7H-carboxylate (4), and ethyl 2-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5H-pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2, 3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8[7H]carboxylate (8) from diethyl 2-isothiocyanato-4

  3-取代乙基 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrid[4',3':4,5]thieno[2,3-d 的便捷合成]pyrimidine-7-carboxylates 3a, b, 6, 11–13,ethyl 3-methyl-5-oxo-2,3,6,9-tetrahydro-5 H-pyrido[4',3':4,5] thieno[2,3-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-8-7H-carboxylate (4), andethyl 2-methyl-5-oxo-2,3,6,9-来自二乙基 2 的四氢-5H-吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2, 3-d][1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-8[7H]羧酸酯(8)报道了 -isothiocyanato-4,5,6,7-tetrahythieno[2,3-c]pyridine-3
• A Convenient Synthesis for Some New Pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines and Related Fused 1,2,4-Triazolo and 1,3,4-Thiadiazolo-derivatives
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500211720

  日期：2002.5.1

  useful starting matrial for the constructions of heterocyclic systems. It was utilized to synthesize derivatives of the novel heterocyclic systems pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 4 , 10 , pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 7 , 11a-e and pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d][1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine 12-14 .

  二乙基 2-isothiocyanato-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3,6 dicarboxylate 1 是一种方便且有用的起始材料，用于构建杂环系统。它被用来合成新型杂环系统吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶4、10、吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的衍生物2,3-d]-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶7、11a-e和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][ 1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶 12-14 。
• Syntheses of some new azolopyrido-[4?,3?:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Essam Kh. Ahmed

  DOI：10.1002/hc.10030

  日期：——

  synthesized by the reaction of 2 with 1,2-diaminoethane and aminoethanethiol, respectively. The hydrazino derivative 4 underwent cyclization reactions with orthoesters and nitrous acid to give the corresponding pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines 5, 6 and pyrido[4′,3′:4,5]thieno[3,2-e][1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidine 8, respectively. Moreover, reactions of 3 with cyanogen

  2-[(乙氧基硫代甲基)氨基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]-吡啶-3,6-二羧酸二乙酯2，由2-异硫氰酸根合-4,5,6,7二乙酯制备-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3,6-二羧酸酯1通过在无水乙醇中煮沸，转化为吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物3， 4 用水合肼处理。四环系统咪唑并[1,2-a]吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶9和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2] ,3-d][1,3] 噻唑并-[3,2-a] 嘧啶 10 分别通过 2 与 1,2-二氨基乙烷和氨基乙硫醇的反应合成。肼基衍生物4与原酸酯和亚硝酸发​​生环化反应，得到相应的吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[2,3-d][1,2,4]三唑并[1,5-a] ]嘧啶 5, 6 和吡啶并[4',3':4,5]噻吩并[3,2-e][1,2,3,4]四唑并[1,5-a]嘧