3,3′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole) | 1548517-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole)
• CAS: 1548517-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: UBDDDRFFEZUSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole) 在 对甲苯磺酸一水合物 、 苯亚磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用醛使吲哚的无过渡金属自由氧化还原中性一键C3烯基化

  摘要：

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 正丁醛 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3,3′-(butane-1,1-diyl)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  A new approach for the synthesis of bisindoles through AgOTf as catalyst

  摘要：

  本文描述了一种新颖的催化合成双吲哚甲烷衍生物（BIMs）的方法。该方法是唯一一个成功使用AgOTf激活醛类化合物的例子，可以轻松获得广泛的双吲哚衍生物，并且效果优异。此外，使用商业可得的AgOTf（1-3mol％）的少量催化剂是迄今为止使用最低的催化剂之一，使得该过程的简单性和易操作性成为这种有趣和吸引人的反应的替代方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.228

文献信息

• Pal, Rammohan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 763 - 768
  作者：Pal, Rammohan

  DOI：——

  日期：——